2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 90214-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-{2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside；2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-{2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl)-alpha-D-glucopyranosyl]-alpha-D-glucopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90214-94-1
• 化学式: C₅₂H₇₁BrO₃₄
• 分子量: 1320.02
• InChiKey: UWLLJAIFXALUOG-UIGMCCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 ethyl 4-O-<4-O-(6-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由支链淀粉合成四糖[α-d-Glc-（1→6）-α-d-Glc-（1→4）-α-d-Glc-（1→ 4）-d-Glc]存在于人尿液中；新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要支链淀粉的酶水解，然后进行乙酰化和色谱分离，得到乙酰化的α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Glc p-（1→ 4）-d-Glc p，其与2-溴乙醇和三氟化硼在二氯甲烷中的醚化产物，得到2-溴乙基糖苷。描述了糖苷与3-巯基丙酸甲酯，11-巯基癸酸甲酯和十八烷硫醇的反应，还对其进行氢解得到乙基糖苷。巯基丙酸酯衍生的间隔臂糖苷已与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85103-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-((((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triyl triacetate 、 2-溴乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由支链淀粉合成四糖[α-d-Glc-（1→6）-α-d-Glc-（1→4）-α-d-Glc-（1→ 4）-d-Glc]存在于人尿液中；新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要支链淀粉的酶水解，然后进行乙酰化和色谱分离，得到乙酰化的α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Glc p-（1→ 4）-d-Glc p，其与2-溴乙醇和三氟化硼在二氯甲烷中的醚化产物，得到2-溴乙基糖苷。描述了糖苷与3-巯基丙酸甲酯，11-巯基癸酸甲酯和十八烷硫醇的反应，还对其进行氢解得到乙基糖苷。巯基丙酸酯衍生的间隔臂糖苷已与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85103-4

文献信息

• Glycosides
  申请人：Svenska Sockerfabriks AB

  公开号：US04675392A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  An O-glycoside having the general formula: (sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, m is an integer of 2-20 inclusive and n is an integer of 1 to 10, inclusive, with the proviso that when n=1 and m=2, the aldose is different from glucose; An O-glycoside having the general formula: (sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R' wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R' is selected from the group consisting of H, CHO, CH(OR').sub.2, NO.sub.2, NH.sub.2, OH, SH, COOH, COOCH.sub.3, COOCH.sub.2 CH.sub.3, CONHNH.sub.2 and CON.sub.3, wherein R" is C.sub.1-4 -alkyl; A glycoconjugate having the general formula: (sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R" wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R" constitutes a carrier; A bi-dentate O-glycoside having the general formula: [(sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2 R wherein m, n and R have the above meaning; and processes for their preparation.

  一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal，其中Hal为氯、溴或碘，m为2-20的整数，n为1-10的整数，但当n=1且m=2时，醛糖与葡萄糖不同；一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R'，其中n为1-10的整数，m为2-20的整数，R选自最多具有25个碳原子的烷基和芳基，R'选自H、CHO、CH(OR').sub.2、NO.sub.2、NH.sub.2、OH、SH、COOH、COOCH.sub.3、COOCH.sub.2 CH.sub.3、CONHNH.sub.2和CON.sub.3的群，其中R"为C.sub.1-4-烷基；一种具有一般式的糖基结合物：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R"，其中n为1-10的整数，m为2-20的整数，R选自最多具有25个碳原子的烷基和芳基，R"构成载体；一种具有一般式的双叉O-糖苷：[(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2R其中m，n和R具有上述含义；以及它们的制备过程。
• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23