2-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinoline | 105189-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 105189-21-7
• 化学式: C₁₅H₉ClFN
• 分子量: 257.695
• InChiKey: FXESZDQRNFIGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  376.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinoline 生成 2-(4-Ethylpiperazin-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)quinoline;hydrate;dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  YHO, DZYUN;XINO, KATSUXIKO;KODOKAVA, TOSIAKI;KAVASAKI, KATSUESI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)acetamide 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110

文献信息

• 2-(1-piperazinyl)-4-substituted phenylquinoline derivatives, processes
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04758566A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents fluorine atom at the para position, chlorine atom at the para position, methyl group at the para position or trifluoromethyl group at the para or meta position; and R.sub.2 represents hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 2-hydroxyethyl group or 3-hydroxypropyl group, provided that R.sub.2 represents ethyl group, 2-hydroxyethyl group or 3-hydroxypropyl group when R.sub.1 represents fluorine atom at the para position, methyl group at the para position or trifluoromethyl group at the para position, and a pharmaceutically acceptable salt therof, process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof show excellent cytoprotective effect and useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcer and inflammatory gastrointestinal diseases.

  该公式化合物为：##STR1## 其中 R.sub.1 代表对位的氟原子、对位的氯原子、对位的甲基基团或对位或间位的三氟甲基基团；R.sub.2 代表氢原子、甲基基团、乙基基团、2-羟乙基基团或3-羟丙基基团，但当 R.sub.1 代表对位的氟原子、对位的甲基基团或对位的三氟甲基基团时，R.sub.2 代表乙基基团、2-羟乙基基团或3-羟丙基团，其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物及其药学上可接受的盐表现出优异的细胞保护作用，对预防和治疗消化性溃疡和炎症性胃肠疾病有用。
• 2-(1-PIPERAZINYL)-4-SUBSTITUTED PHENYLQUINOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0204003A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Compounds represented by the general formula (1), (wherein R1 represents a fluorine atom in p-position, a chlorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p- or m-position, and R2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group, provided that R2 represents an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group when R, represents a fluorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p-position), physiologically acceptable salts thereof, process for their preparation, and medicinal composition. These compounds and salts possess an excellent mucous membrane-protecting effect, and are useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcer and inflammatory diseases of gastrointestinal tracts.

  通式(1)所代表的化合物，（其中 R1 代表 p 位的氟原子、p 位的氯原子、p 位的甲基或 p 位或 m 位的三氟甲基，R2 代表氢原子、甲基、乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基、当 R 代表 p 位的氟原子、p 位的甲基或 p 位的三氟甲基时，R2 代表乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基）、其生理上可接受的盐、其制备方法和药物组合物。这些化合物和盐具有良好的粘膜保护作用，可用于预防和治疗消化性溃疡和胃肠道炎症性疾病。
• HINO, KATSUHIKO;KAWASHIMA, KATSUYOSHI;OKA, MAKOTO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 110-115
  作者：HINO, KATSUHIKO、KAWASHIMA, KATSUYOSHI、OKA, MAKOTO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HI+

  DOI：——

  日期：——
• YHO, DZYUN;XINO, KATSUXIKO;KODOKAVA, TOSIAKI;KAVASAKI, KATSUESI
  作者：YHO, DZYUN、XINO, KATSUXIKO、KODOKAVA, TOSIAKI、KAVASAKI, KATSUESI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：INO DZYUN、 XINO KATSUXIKO、 KADOKAVA TOSIAKI、 KAVASIMA KATSUESI

  DOI：——

  日期：——