(-)-(1S,4R)-4-phenyloxy-2-cyclopenten-1-yl acetate | 148969-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(1S,4R)-4-phenyloxy-2-cyclopenten-1-yl acetate
• 英文别名: (-)-cis-4-phenoxycyclopent-2-enol acetate；1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene；[(1S,4R)-4-phenoxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 148969-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BYRFSHVIPSTNNV-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R)-4-phenyloxy-2-cyclopenten-1-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成通用的环戊烯酮：（+）-（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3aβ，6aβ-dihydro- 4H -cyclopenta -1,3-dioxol-4-one

  摘要：

  标题环戊烯酮是通过假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸异丙烯酯中将顺式-4-苯氧基和顺式-4-（4-甲氧基苯氧基）-环戊-2-烯-1-醇酶解而制备的。通过使用4-甲氧基苯氧基-醇中间体，可以在期望的（+）-烯酮的合成中使用两种酶解对映体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00286-8
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-(1S,4R)-4-phenyloxy-2-cyclopenten-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成通用的环戊烯酮：（+）-（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3aβ，6aβ-dihydro- 4H -cyclopenta -1,3-dioxol-4-one

  摘要：

  标题环戊烯酮是通过假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸异丙烯酯中将顺式-4-苯氧基和顺式-4-（4-甲氧基苯氧基）-环戊-2-烯-1-醇酶解而制备的。通过使用4-甲氧基苯氧基-醇中间体，可以在期望的（+）-烯酮的合成中使用两种酶解对映体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00286-8

文献信息

• Allylic Substitution of <i>meso</i>-1,4-Diacetoxycycloalkenes in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Palladium Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hiroe Takenaka、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1055/s-2008-1078422

  日期：2008.6

  Asymmetric π-allylic substitution of meso-1,4-diacet­oxycyclopentene and meso-1,4-diacetoxycyclohexene with various nucleophiles was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported chiral imidazoindolephosphine-palladium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give the corresponding 1-acetoxy-4-substituted cycloalkenes with up to 99% ee.

  在水相单一反应介质下，使用支持亲水性的聚苯乙烯-聚乙烯醇（PS-PEG）树脂的手性咪唑吲哚磷酸钯络合物，以非对称π-烯丙基取代反应对meso-1,4-二醋酸氧基环戊烯和meso-1,4-二醋酸氧基环己烯进行操作，采用各种亲核试剂，以异构体优率高达99%的相应1-醋酸氧基-4-取代环烯烃作为产物。
• Chemoenzymatic synthesis of trans-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones: conversion to D-1 -deoxynojirimycin
  作者：Carl R. Johnson、Bipin M. Nerurkar、Adam Golebiowski、Hari Sundram、John L. Esker

  DOI：10.1039/c39950001139

  日期：——

  (4R,5S)-trans-4,5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 8 and (4R,5S)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone 20 are prepared by equilibration of the corresponding cis derivatives; enone 8 is transformed into the glucosidase inhibitor, D-1-deoxynojirimycin 14.

  (4R,5S)-反式-4,5-双(叔丁基二甲基硅氧基)环戊-2-烯酮 8 和(4R,5S)-反式-4,5-二(苄氧基)环戊-2-烯酮 20 是通过平衡相应的顺式衍生物制备的；烯酮 8 转化为葡萄糖苷酶抑制剂 D-1-deoxynojirimycin 14。