(+)-(1S,4R)-4-phenoxy-2-cyclopenten-1-ol | 120052-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(1S,4R)-4-phenoxy-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (+)-cis-4-phenyloxy-2-cyclopenten-1-ol；(-)-cis-4-phenoxycyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-phenoxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 120052-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BVAMUEANCQPMKJ-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.7-46.8 °C
• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(1S,4R)-4-phenoxy-2-cyclopenten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成通用的环戊烯酮：（+）-（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3aβ，6aβ-dihydro- 4H -cyclopenta -1,3-dioxol-4-one

  摘要：

  标题环戊烯酮是通过假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸异丙烯酯中将顺式-4-苯氧基和顺式-4-（4-甲氧基苯氧基）-环戊-2-烯-1-醇酶解而制备的。通过使用4-甲氧基苯氧基-醇中间体，可以在期望的（+）-烯酮的合成中使用两种酶解对映体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00286-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-cis-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol 生成 (+)-(1S,4R)-4-phenoxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成通用的环戊烯酮：（+）-（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3aβ，6aβ-dihydro- 4H -cyclopenta -1,3-dioxol-4-one

  摘要：

  标题环戊烯酮是通过假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸异丙烯酯中将顺式-4-苯氧基和顺式-4-（4-甲氧基苯氧基）-环戊-2-烯-1-醇酶解而制备的。通过使用4-甲氧基苯氧基-醇中间体，可以在期望的（+）-烯酮的合成中使用两种酶解对映体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00286-8

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of trans-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones: conversion to D-1 -deoxynojirimycin
  作者：Carl R. Johnson、Bipin M. Nerurkar、Adam Golebiowski、Hari Sundram、John L. Esker

  DOI：10.1039/c39950001139

  日期：——

  (4R,5S)-trans-4,5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 8 and (4R,5S)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone 20 are prepared by equilibration of the corresponding cis derivatives; enone 8 is transformed into the glucosidase inhibitor, D-1-deoxynojirimycin 14.

  (4R,5S)-反式-4,5-双(叔丁基二甲基硅氧基)环戊-2-烯酮 8 和(4R,5S)-反式-4,5-二(苄氧基)环戊-2-烯酮 20 是通过平衡相应的顺式衍生物制备的；烯酮 8 转化为葡萄糖苷酶抑制剂 D-1-deoxynojirimycin 14。
• Enantioselective preparation of functionalized cyclopentanoids via a common chiral (.pi.-allyl)palladium complex
  作者：Donald R. Deardorff、Robert G. Linde、Amanda M. Martin、Michael J. Shulman

  DOI：10.1021/jo00272a059

  日期：1989.5
• DEARDORFF, DONALD R.;LINDE, ROBERT G. (II);MARTIN, AMANDA M.;SHULMAN, MIC+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2759-2762
  作者：DEARDORFF, DONALD R.、LINDE, ROBERT G. (II)、MARTIN, AMANDA M.、SHULMAN, MIC+

  DOI：——

  日期：——
• DEARDORFF, D. R.;MYLES, D. C.;MACFERRIN, K. D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5615-5618
  作者：DEARDORFF, D. R.、MYLES, D. C.、MACFERRIN, K. D.

  DOI：——

  日期：——