diisopropyl 2-(1,3-bis(4-bromophenyl)allyl)malonate | 1374010-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diisopropyl 2-(1,3-bis(4-bromophenyl)allyl)malonate
• 英文别名: diisopropyl 2-[(1S,2E)-1,3-bis(4-bromophenyl)-2-propen-1-yl]malonate
• CAS: 1374010-20-4
• 化学式: C₂₄H₂₆Br₂O₄
• 分子量: 538.276
• InChiKey: JENXGBUAHUZZRY-NPZXAABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 (E)-1,3-bis(4-bromophenyl)allyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-(3,3,3',3',5,5'-hexamethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diyl)bis(diphenylphosphane) 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型基于六甲基-1,1'-螺双茚满的手性双膦（HMSI-PHOS）配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用†

  摘要：

  手性双膦配体在各种不对称反应中的新兴和广泛应用导致对含有不同创新主链的新型双膦配体的巨大需求。在此，基于六甲基-1，1'-螺双茚满基序，开发了新型的手性螺双膦配体（HMSI-PHOS）。合成了一系列新的HMSI-PHOS配体，并将其用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用苯基取代的配体获得了中等至良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00279g

文献信息

• The synthesis of phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands and their application in asymmetric allylic alkylation
  作者：Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.078

  日期：2012.5

  The phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands were designed and synthesized in two ways. One is the coupling of Grignard reagent derived from 2-(2-bromophenyl)oxazoline with phenylphosphonic dichloride, another route is the condensation of bis(2-formylphenyl)(phenyl)phosphine oxide with chiral amino alcohols followed by NBS oxidation. These new bis(oxazoline) ligands were applied in Pd-catalyzed

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。