(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-propyl-1,3-dioxane | 1446246-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-propyl-1,3-dioxane
• CAS: 1446246-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SSFHYTMTDULBAU-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-propyl-1,3-dioxane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-α 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 phomonol
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Michael方法首次立体选择性合成膦酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (S)-(+)-hexane-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-propyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Michael方法首次立体选择性合成膦酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.018

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Neopeltolide and Its Analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Shinya Naito、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200901675

  日期：2009.11.23

  The stereocontrolled total synthesis of the originally proposed (1) and correct (2) structures of (+)‐neopeltolide, a novel marine macrolide natural product with highly potent antiproliferative activity against several cancer cell lines as well as potent antifungal activity, has been achieved by exploiting a newly developed Suzuki–Miyaura coupling/ring‐closing metathesis strategy. Alkylborate 44, which

  已实现了最初提出的（1）和正确的（2）结构（+）-新去甲内酯的立体控制全合成，这是一种新型海洋大环内酯类天然产物，对多种癌细胞系具有高度有效的抗增殖活性，并且具有较强的抗真菌活性通过开发新开发的Suzuki-Miyaura耦合/闭合环置换策略。由碘化物34原位生成的烷基硼酸酯44通过Suzuki-Miyaura偶联剂与磷酸烯醇酯8偶联。衍生二烯45的闭环易位，然后进行立体选择性氢化，得到四氢吡喃47作为单一立体异构体，从34的高总收率。我们的战略融合，使我们构建的14元大环内酯核心结构2在一个快速和有效的方式。全合成的和合成的中间体和设计的合成类似物的生物学评价，进行建立的结构-活性关系2，导致结构上简单而有效的细胞毒性类似物的发现，9-demethylneopeltolide（54）。