methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-9-(4-aminophenyl)-3-methoxy-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate | 813430-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-9-(4-aminophenyl)-3-methoxy-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate
• CAS: 813430-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: KVLWZTLYUDMRKX-PVERNUGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-9-(4-aminophenyl)-3-methoxy-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate 、 联苯-4-甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-3-methoxy-6-oxo-9-[4-[(4-phenylbenzoyl)amino]phenyl]-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-9-(4-aminophenyl)-3-methoxy-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+

文献信息

• Elaboration of <scp>d</scp>-(−)-Ribose into a Tricyclic, Natural Product-like Scaffold
  作者：Roland Messer、Andrea Schmitz、Luzia Moesch、Robert Häner

  DOI：10.1021/jo048351+

  日期：2004.11.1

  The construction of natural product-like, tricyclic compounds is reported. Starting from a d-(−)-ribose-derived dihydrofurane, the tricyclic scaffold is prepared via an intramolecular hetero-Diels−Alder reaction. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity through an endo transition state, as established on the basis of X-ray structural analysis of the products. Further modification and

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。