4-(氨基甲基)-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸 | 137452-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(氨基甲基)-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-Boc-4-aminomethyl-L-phenylalanine
• 英文别名: L-N^α-Boc-4-(aminomethyl)phenylalanine；(2S)-3-[4-(Aminomethyl)phenyl]-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoic acid；(2S)-3-[4-(aminomethyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 137452-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: SRHQPVLBHXDZGC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氨基甲基)-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 Bzls-D-Phe(4-AMe)-Phe(4-AMe)-4-cyanobenzylamide*2TFA
  参考文献：
  名称：

  开发高效和选择性纤溶酶抑制剂的新策略

  摘要：

  开发了一种新的基于结构的策略，用于设计有效的和选择性的纤溶酶抑制剂。这些化合物可以通过复分解或铜催化的叠氮化物炔烃环加成结合标准肽偶联作用，在底物类似物抑制剂的P3和P2氨基酸残基之间环化来制备。最有效的双三唑衍生物10抑制纤溶酶和血浆激肽释放酶，其K i分别为0.77和2.4 nM，而它对相关的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，凝血酶，Xa因子或活化的蛋白C的活性较弱。那抑制剂10采用紧凑而坚固的结构，非常适合纤溶酶和血浆激肽释放酶的相对开放的活性位点，而其他酶环中存在的空间要求残基却拒绝了它。这些来自建模的结果证实了在酶动力学研究中发现的抑制剂10的选择性分布。此类化合物可能是有用的先导结构，可用于开发新的抗纤维蛋白溶解药物，用于通过心肺分流术或器官移植来减少出血并发症的心脏外科手术。

  DOI：

  10.1021/jm2011996
• 作为产物：
  描述：

  L-N-boc-4-[(三氯乙酰胺)甲基]苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(氨基甲基)-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过掺入含有氨基酸衍生的磺酰氟的基本侧链，蛋白酶体类胰蛋白酶样位点的有效和高选择性抑制剂。

  摘要：

  已合成了一类独特的包含氨基酸衍生的磺酰氟（SFs）的碱性侧链，用于掺入靶向20S蛋白酶体类胰蛋白酶样位点的新型蛋白酶体抑制剂中。将氨基酸起始衍生物的先前的α-氨基官能团作为叠氮基官能团掩蔽，可以很好地转化为相应的氨基酸衍生的磺酰氟。在P 1处包含不同的SF蛋白酶体抑制剂的位点产生14种不同的肽磺酰氟（PSF），它们对β2亚基的蛋白水解活性比对β5亚基的蛋白水解活性具有高效力和优异的选择性。这项研究的结果强烈表明，PSFs抑制剂的自由N端对于20S蛋白酶体胰蛋白酶样位点的高选择性至关重要。然而，与免疫蛋白酶体相比，所有化合物对组成型的抑制作用都更具选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00685

文献信息

• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Steinmetzer Torsten

  公开号：US20130267467A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides methods of making and using compounds of the formula shown, which are inhibitors of human plasmin and plasma kallikrein. (Formula I) The compounds are useful for the prevention of blood loss, and as components of fibrin adhesives.

  本发明提供了制备和使用式子I所示的化合物的方法，这些化合物是人体纤溶酶和血浆卡利肌酶的抑制剂。这些化合物可用于预防失血，并作为纤维蛋白黏合剂的组分。
• Enzymatic encoding methods for efficient synthesis of large libraries
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2341140A1

  公开（公告）日：2011-07-06

  Disclosed is a method for obtaining a bifunctional complex comprising a molecule linked to a single stranded identifier oligonucleotide, wherein a nascent bifunctional complex comprising a chemical reaction site and a priming site for enzymatic addition of a tag is a) reacted at the chemical reaction site with one or more reactants, and b) reacted enzymatically at the priming site with one or more tag(s) identifying the reactant(s).

  本发明公开了一种获得双功能复合物的方法，该复合物由与单链标识寡核苷酸相连的分子组成，其中包含化学反应位点和用于酶加标记的引物位点的新生双功能复合物 a) 在化学反应位点与一种或多种反应物反应，b) 在引物位点与一种或多种标识反应物的标记进行酶反应。
• Selective high-affinity polydentate ligands and methods of making such
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US10292992B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  This invention provides novel polydentate selective high affinity ligands (SHALs) that can be used in a variety of applications in a manner analogous to the use of antibodies. SHALs typically comprise a multiplicity of ligands that each bind different region son the target molecule. The ligands are joined directly or through a linker thereby forming a polydentate moiety that typically binds the target molecule with high selectivity and avidity.

  本发明提供了新型多齿选择性高亲和性配体（SHALs），可以以类似于使用抗体的方式用于各种应用。SHALs 通常由多个配体组成，每个配体与目标分子的不同区域结合。配体直接连接或通过连接体连接，从而形成多齿分子，通常能以高选择性和高热敏性结合目标分子。
• SSTR1-selective analogs
  申请人：——

  公开号：US20020173618A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Analogs of SRIF which are selective for SSTR1 in contrast to the other cloned SRIF receptors. These analogs are useful in determining the tissue and cellular expression of the receptor SSTR1 and its biological role in the endocrine, exocrine and nervous system, as well as in regulating tumor growth. SRIF analog peptides, such as des-AA 1,2,5 [D-Trp 8 , NMeIAmp 9 , Tyr 11 ]-SRIF and counterparts incorporating Cbm at the N-terminus and/or N &agr; Ser 13 , inhibit the binding of a universal SRIF radioligand to the cloned human receptor SSTR1, but they do not bind with significant affinity to human SSTR2, SSTR3, SSTR4 or SSTR5. By incorporating an iodinated tyrosine in position-2 or in position-11 in these SSTR1-selective SRIF analogs, a labeled compound useful in drug-screening methods is provided. The N-terminus accommodates bulky moieties without loss of selectivity, and a carbamoyl moiety or a conjugating agent that will accept a radioactive nuclide or will link to a cytotoxin may be present at the N-terminus.

  与其他克隆的 SRIF 受体相比，SRIF 的类似物对 SSTR1 具有选择性。这些类似物有助于确定 SSTR1 受体在组织和细胞中的表达，及其在内分泌、外分泌和神经系统中的生物学作用，以及在调节肿瘤生长方面的作用。SRIF 类似肽，如 des-AA 1,2,5 [D-Trp 8 、NMeIAmp 9 Tyr 11 ]-SRIF 以及在 N 端含有 Cbm 和/或 N &agr； Ser 13 抑制通用 SRIF 放射性配体与克隆人受体 SSTR1 的结合，但它们与人 SSTR2、SSTR3、SSTR4 或 SSTR5 的结合亲和力不强。通过在这些 SSTR1 选择性 SRIF 类似物的第 2 位或第 11 位加入一个碘化酪氨酸，提供了一种可用于药物筛选方法的标记化合物。N 端可容纳体积较大的分子而不会丧失选择性，N 端还可含有氨基甲酰基或可接受放射性核素或与细胞毒素连接的连接剂。
• [EN] LHRH ANTAGONISTS HAVING MODIFIED AMINOACYL RESIDUES AT POSTIONS 5 AND 6<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LHRH COMPRENANT DES RESTES D'AMINOACYLE MODIFIES EN POSITION 5 ET 6
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994014841A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A class of potent LHRH decapeptide antagonists possess N-alkylated aminoacyl residues where the side-chain portion of the residue is a 4-(substituted-amino)phenylalanyl, 4-(substituted-amino)cyclohexylalanyl, or $g(V)-(substituted-amino)alkyl group, and additionally the aminoacyl residues at position 5 are N-alkylated on the nitrogen atom of the peptide backbone.(FR) Une classe d'antagonistes décapeptidiques puissants de l'hormone libérant l'hormone lutéinisante (LHRH) présente des restes d'aminoacyle N-alkylé dans lesquels la partie chaîne latérale du reste est un groupe 4-(amino-substitué)phénylalanyle, 4-(amino-substitué)cyclohexylalanyle, ou $g(V)-(amino-substitué)alkyle, les restes d'aminoacyle en position 5 étant en outre N-alkylés sur l'atome d'azote du squelette peptidique.

  一种强效的LHRH十肽拮抗剂类化合物含有N-烷基化的氨基酸残基，其中该残基的侧链部分为4-(取代氨基)苯丙氨酰、4-(取代氨基)环己氨酰或g(V)-(取代氨基)烷基团；此外，第5位的氨基酸残基在其肽骨架氮原子上进行了N-烷基化。