2-iodo-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3,9(5H)-dione | 1424284-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3,9(5H)-dione
• 英文别名: 2-iodo-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3,9-dione
• CAS: 1424284-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₄INO₂
• 分子量: 403.219
• InChiKey: DHUOBRRTGLDWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3,9(5H)-dione 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到 1,2-diphenyl-6,7-dihydro-3H-pyrrolo9[2,1-j]quinoline-3,9(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo-[2,1-j]quinolone framework via intramolecular electrophilic ipso-cyclization

  摘要：

  The challenging pyrrolo-12,1-j]quinolone core structure has been synthesized from N-(alkynoyl)-6-methoxytetrahydroquinoline in good yields using electrophilic cyclization as the key step. These reactions require simple starting materials and mild reaction conditions. In addition, we have demonstrated that the iodine moiety, which could be easily introduced in the final step, is very useful for further functionalization by employing various palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.014
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到2-iodo-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3,9(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水相条件下使用高价碘 (III) 试剂对 N-芳基丙酰胺进行无金属自卤代环化

  摘要：

  使用容易获得的高价碘试剂作为氧化剂和卤化钾作为卤素源，在水性介质下对未取代的N-芳基丙酰胺进行有效的分子内卤环化。该方法显示了广泛的底物范围并且不需要任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400203