(1R, 5S, 9R)-9-formyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonen-2-one | 155192-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R, 5S, 9R)-9-formyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonen-2-one
• 英文别名: (1R,5S,9R)-9-formyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonen-2-one；(1S,5R,9R)-1-methyl-6-oxobicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carbaldehyde
• CAS: 155192-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZIFNPYHNSIOLBF-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 5S, 9R)-9-formyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonen-2-one 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R, 2S, 5S, 9R)-2-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R, 5S, 9R)-9-formyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7

文献信息

• A Novel Allylic Oxidation Using a Combination of Formic Acid and Selenium Dioxide
  作者：Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1080/00397919408010614

  日期：1994.11

  Abstract A combination of formic acid and selenium dioxide in dioxane has been found to be an efficient system for the allylic oxygenation of olefins, in particular for sterically hindered ones, leading to the corresponding allylic alcohols or formates.

  摘要 甲酸和二氧化硒在二恶烷中的组合已被发现是烯烃烯丙基氧化的有效系统，特别是对于空间位阻烯烃，产生相应的烯丙醇或甲酸酯。
• Total synthesis of upial, a marine sesquiterpene possessing bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Hiroto Nagaoka、Kimiyuki Shibuya、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80785-7

  日期：1994.1

  The total synthesis of marine sesquiterpene upial was achieved starting from d-mannitol via sequential Michael reaction of the lithium enolate of 5 with methyl (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pentenoate ((E)-6), fragmentation reaction of tricyclic compound 22 and samarium(II) iodide-induced cyclization of diformate 3.

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。