Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-ribofuranoside | 76832-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonate-α-D-ribofuranoside
• CAS: 76832-95-6
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃O₇S
• 分子量: 476.471
• InChiKey: OSXUECXVKRSQCA-WTGUMLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-ribofuranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-3-Azido-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基氧碳鎓离子构象能图作为研究2-叠氮基呋喃糖酶，2-氟呋喃糖酶和呋喃糖酸甲基呋喃糖苷的糖基化立体选择性的工具

  摘要：

  糖基氧碳鎓离子的3D形状决定了它们的稳定性和反应性，在这些反应性中间体上发生的S N 1反应的立体化学过程取决于这些物质的构象。碳水化合物环上官能团的性质和构型影响糖基氧碳鎓离子的稳定性，并控制阳离子的整体形状。我们在本文中通过组合计算和实验方法，绘制了C2-叠氮化物，C2-氟化物和C4-羧酸酯的立体电子取代基对整套非对映异构呋喃糖酶的稳定性和反应性的影响。出乎意料的是，所有研究的呋喃糖基供体都以高度立体选择性的方式反应，从而生成1,2-顺式产品，木糖系列反应除外。核糖，阿拉伯糖和lyxo构成的呋喃糖苷的1,2-顺式选择性可以追溯到中间氧碳鎓离子的最低能量3 E或E 3构象异构体。对木糖基供体的选择性缺乏与采用其他构象的氧碳鎓离子的出现有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201900651
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基氧碳鎓离子构象能图作为研究2-叠氮基呋喃糖酶，2-氟呋喃糖酶和呋喃糖酸甲基呋喃糖苷的糖基化立体选择性的工具

  摘要：

  糖基氧碳鎓离子的3D形状决定了它们的稳定性和反应性，在这些反应性中间体上发生的S N 1反应的立体化学过程取决于这些物质的构象。碳水化合物环上官能团的性质和构型影响糖基氧碳鎓离子的稳定性，并控制阳离子的整体形状。我们在本文中通过组合计算和实验方法，绘制了C2-叠氮化物，C2-氟化物和C4-羧酸酯的立体电子取代基对整套非对映异构呋喃糖酶的稳定性和反应性的影响。出乎意料的是，所有研究的呋喃糖基供体都以高度立体选择性的方式反应，从而生成1,2-顺式产品，木糖系列反应除外。核糖，阿拉伯糖和lyxo构成的呋喃糖苷的1,2-顺式选择性可以追溯到中间氧碳鎓离子的最低能量3 E或E 3构象异构体。对木糖基供体的选择性缺乏与采用其他构象的氧碳鎓离子的出现有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201900651

文献信息

• Facile synthesis of 2-deoxy-2-substituted D-arabinofuranose derivatives
  作者：Tsann-Long Su、Robert S. Klein、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00322a007

  日期：1981.4