(3,4-dihydroisoquinolinium-2-yl)(4-nitrobenzoyl)azanide | 1311370-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (3,4-dihydroisoquinolinium-2-yl)(4-nitrobenzoyl)azanide
• 英文别名: (1Z)-N-(3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)-4-nitrobenzenecarboximidate
• CAS: 1311370-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: WMNMJXJCNTWHIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroisoquinolinium-2-yl)(4-nitrobenzoyl)azanide 、 1-苯基戊-4-烯-2-酮 在 C₁₉H₂₄N₂ 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C，N-环偶氮亚胺亚胺与烯丙基烷基酮的1,3-偶极环加成反应不对称合成四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  [3 + 2]已实现C，N-环甲亚胺亚胺与烯丙基烷基酮的1,3-偶极环加成反应。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。通常以良好的非对映选择性和对映选择性（高达> 25：1 dr，> 95％ee）构造一系列四氢异喹啉衍生物。此外，事先通过使用量子电子圆二色性计算和ECD光谱法确定了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.3390/molecules26102969
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 、 4-硝基苯酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到(3,4-dihydroisoquinolinium-2-yl)(4-nitrobenzoyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  Stable azomethine imines having a 3,4-dihydroisoquinoline fragment and their cycloaddition to N-arylmaleimides

  摘要：

  Aroylation of 5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydro[1,2,4,5]tetrazino[6,1-a:3,4-a']diisoquinoline or 1,3,4,8b-tetrahydro[1,2]diazireno[3,1-a]isoquinoline, as well as reactions of 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde with aroylhydrazines followed by treatment with triethylamine, led to the formation of stable azomethine imines, aroyl(3,4-dihydroisoquinolinium-2-yl)azanides. 1,3-Dipolar cycloaddition of the latter to N-mesitylmaleimide was stereoselective: the ratio of the trans- and cis-adducts was similar to(3-7): 1, the former prevailing. The reactions with N-arylmaleimides having no ortho-substituents in the aryl group gave the corresponding cis-adducts as the major products [trans/cis ratio similar to 1: (2.5-10)].

  DOI：

  10.1134/s1070428011040129

文献信息

• Palladium-catalyzed [3+2] annulation of allenyl carbinol acetates with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Biming Mao、Junya Zhang、Yi Xu、Zhengyang Yan、Wei Wang、Yongjun Wu、Changqing Sun、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc06670e

  日期：——

  with azomethine imines has successfully been developed under mild reaction conditions, affording biologically interesting tetrahydropyrazoloisoquinoline derivatives in high to excellent yields and with excellent stereoselectivity. The reaction follows a tandem [3+2] cycloaddition/allylation/elimination of AcOH pathway. Allenyl carbinol acetates also reacted well with in situ generated azomethine imine

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of 4-Acetoxy Allenoates: Access to 2,3-Dihydropyrazoles, 2,3-Dihydroisoxazoles, and Indolizines
  作者：Falin Li、Jiangfei Chen、Yading Hou、Yujie Li、Xin-Yan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02724

  日期：2015.11.6

  The thermal 1,3-dipolar cycloadditions of 4-acetoxyallenoates 1 with various dipoles have been reported. When azomethine imines and nitrones are used as the 1,3-dipole partner, the corresponding reactions afford 2,3-dihydropyrazole and 2,3-dihydroisoxazole derivatives, respectively. These reactions might proceed via a thermal 1,3-dipolar cycloaddition and the subsequent elimination of HOAc. In addition

  已经报道了4-乙酰氧基脲酸酯1与各种偶极的热1，3-偶极环加成。当将甲亚胺亚胺和硝酮用作1,3-偶极伴侣时，相应的反应分别得到2,3-二氢吡唑和2,3-二氢异恶唑衍生物。这些反应可能通过热的1,3-偶极环加成反应和随后的HOAc消除反应进行。另外，脲基甲酸酯1与原位产生的甲亚胺基团良好反应，其中类似的环加成途径随后是氧化芳构化，以得到吲哚嗪衍生物。
• 一种四氢异喹啉并三嗪骨架化合物及其制备方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN108912118A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及化合物合成领域，公开了一种四氢异喹啉并三嗪骨架化合物及其制备方法。该化合物具有如下式(1)所示结构式。按照本发明所述的方法可以高效率地合成四氢异喹啉并三嗪骨架化合物，而且该四氢异喹啉并三嗪骨架化合物可以用作生物碱，在抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎、抗凝血、支气管扩张及中枢神经系统作用等方面具有活性。
• Cross 1,3-dipolar cycloadditions of <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines with an <i>N</i>-benzyl azomethine ylide: facile access to fused tricyclic 1,2,4-hexahydrotriazines
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Zhan-Yong Wang、Meng-Wei Hu、Ting-Ting Qiu、Bao-Ku Zhu

  DOI：10.1039/c8ob02932f

  日期：——

  A cross 1,3-dipolar cycloaddition of two different ylides between C,N-cyclic azomethine imines with an in situ-generated nonstabilized azomethine ylide from an N-benzyl precursor was realized. The reactions afforded a clean and facile access to diverse fused tricyclic 1,2,4-hexahydrotriazines in high yields (up to 96%). The chemical structures of the typical compounds were confirmed by X-ray single-crystal

  实现了C，N-环偶氮甲亚胺亚胺与N-苄基前体的原位生成的不稳定的偶氮甲亚胺叶立德之间的两个不同的烷基的交叉1,3-偶极环加成。反应提供了清洁且容易获得高稠度（高达96％）的各种稠合的三环1,2,4-六氢三嗪的方法。通过X射线单晶结构分析确认了典型化合物的化学结构。
• Chemodivergent 1,3-Dipolar Cycloadditions of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with γ-Sulfonamido-α,β-Unsaturated Ketones to Synthesize Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Jaeeun No、Young Jae Yun、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02949

  日期：2023.2.3

  1,3-Dipolar cycloadditions of C,N-cyclic azomethine imines with γ-NHTs-α,β-unsaturated ketones were developed to synthesize tricyclic dinitrogen-fused heterocycles. Highly functionalized tricyclic tetrahydroisoquinolines were readily obtained in good to high yields in the [3 + 2]-cycloaddition reaction of N-Bz-protected C,N-cyclic azomethine imines with γ-NHTs-α,β-unsaturated ketones under mild reaction

  开发了C , N -环偶氮亚胺与 γ-NHTs-α,β-不饱和酮的1,3-偶极环加成以合成三环双氮稠合杂环。在N -Bz 保护的C , N -环偶氮甲亚胺与 γ-NHTs-α,β-不饱和酮的 [3 + 2]-环加成反应中，在温和的反应条件下，很容易以高收率获得高度官能化的三环四氢异喹啉. 此外，DABCO 催化的N -Ts 保护的C , N的环加成反应-环状偶氮甲亚胺与 γ-NHTs-α,β-不饱和酮裂解甲苯磺酰基是合成四氢吡唑并 [5,1- a ] 异喹啉的简便途径，产率高，非对映选择性好。