diethyl 5,5'- (5,5'-(N-butylpyrrole-2,5-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)bis(3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate)) | 1388133-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 5,5'- (5,5'-(N-butylpyrrole-2,5-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)bis(3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate))
• 英文别名: diethyl 5,5'-(5,5'-(N-butylpyrrole-2,5-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)bis(3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate))
• CAS: 1388133-38-7
• 化学式: C₃₈H₄₇N₃O₄S₂
• 分子量: 673.941
• InChiKey: IXOJYAFLAOBSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5,5'- (5,5'-(N-butylpyrrole-2,5-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)bis(3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate)) 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到diethyl 5,5'- (5,5'-(N-butylpyrrole-2,5-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)bis(N-ethyl-3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate))
  参考文献：
  名称：

  具有序列结构可调光吸收的二羧基端粒冷聚体

  摘要：

  具有PTPTP序列和位于α，α'-位的羧基远螯基团的5个吡咯（P）和噻吩（T）单元的交替致冷异构体被认为可提供低带隙，并且可以掺入可降解聚合物中。在这项研究中，我们探索了是否可以通过Stille偶联合成途径来创建这种大小确定的新的α，α'-酯连接的π共轭交替富电子的PTPTP致冷低聚物。将所得的共低聚物显示在吸收光谱λ最大固态时在341 nm至379 nm之间，固态时在346 nm至410 nm之间，这可以通过用供体型烷基和烷氧基官能团的取代来调节。当引入通过去质子化或氧化的额外电荷时，可以获得吸收带到光谱的IR区域的强红移，其吸收最大值在550和650nm之间，并且进一步到850和1000nm。所制备的半导体材料可潜在地用作光声成像的染料或用于氧化监测的传感器。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 diethyl 5,5'- (5,5'-(N-butylpyrrole-2,5-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)bis(3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate))
  参考文献：
  名称：

  具有序列结构可调光吸收的二羧基端粒冷聚体

  摘要：

  具有PTPTP序列和位于α，α'-位的羧基远螯基团的5个吡咯（P）和噻吩（T）单元的交替致冷异构体被认为可提供低带隙，并且可以掺入可降解聚合物中。在这项研究中，我们探索了是否可以通过Stille偶联合成途径来创建这种大小确定的新的α，α'-酯连接的π共轭交替富电子的PTPTP致冷低聚物。将所得的共低聚物显示在吸收光谱λ最大固态时在341 nm至379 nm之间，固态时在346 nm至410 nm之间，这可以通过用供体型烷基和烷氧基官能团的取代来调节。当引入通过去质子化或氧化的额外电荷时，可以获得吸收带到光谱的IR区域的强红移，其吸收最大值在550和650nm之间，并且进一步到850和1000nm。所制备的半导体材料可潜在地用作光声成像的染料或用于氧化监测的传感器。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.015