butanoyl-alanine | 55930-29-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butanoyl-alanine
• 英文别名: N-butanoylalanine；(2S)-2-butanamidopropanoic acid；(2S)-2-(butanoylamino)propanoic acid
• CAS: 55930-29-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: DTIMTCJMOWXMGT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-93 °C
• 沸点：
  371.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-3-methyltriazene 、 butanoyl-alanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以71%的产率得到3-(2-(butanoylamino)propanoyl)-1-(4-cyanophenyl)-3-methyltriazene
  参考文献：
  名称：

  迈向烷基化代谢物单甲基三氮烯的有效前药：三氮烯的N-酰基氨基酸衍生物的合成和稳定性

  摘要：

  通过将1-芳基-3-甲基三氮烯与N-酰基氨基酸偶联，合成了一系列3- [α-（酰基氨基）酰基] -1-芳基-3-甲基三氮烯6a - 1，潜在的细胞毒性三氮烯前药。在等渗pH 7.4磷酸盐缓冲液和人血浆中研究了它们的水解，而在一系列pH值范围内更深入地研究了衍生物6a的水解。前药6a – l通过裂解三氮烯酰基水解得到相应的单甲基三氮烯。在人体血浆中的研究表明，氨基酸载体的α-氨基的酰化是降低α-氨基酰基衍生物的化学反应性同时保持快速酶水解速率的有效手段。这些衍生物显示出log  P值，表明它们应该被生物膜很好地吸收。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(butanoylamino)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 butanoyl-alanine
  参考文献：
  名称：

  迈向烷基化代谢物单甲基三氮烯的有效前药：三氮烯的N-酰基氨基酸衍生物的合成和稳定性

  摘要：

  通过将1-芳基-3-甲基三氮烯与N-酰基氨基酸偶联，合成了一系列3- [α-（酰基氨基）酰基] -1-芳基-3-甲基三氮烯6a - 1，潜在的细胞毒性三氮烯前药。在等渗pH 7.4磷酸盐缓冲液和人血浆中研究了它们的水解，而在一系列pH值范围内更深入地研究了衍生物6a的水解。前药6a – l通过裂解三氮烯酰基水解得到相应的单甲基三氮烯。在人体血浆中的研究表明，氨基酸载体的α-氨基的酰化是降低α-氨基酰基衍生物的化学反应性同时保持快速酶水解速率的有效手段。这些衍生物显示出log  P值，表明它们应该被生物膜很好地吸收。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.022

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• [EN] POLYMER-BASED PROTEIN ENGINEERING METHODS TO RATIONALLY TUNE ENZYME ACTIVITY, PH-DEPENDENCE AND STABILITY<br/>[FR] TECHNIQUES D'INGÉNIERIE DES PROTÉINES FAISANT APPEL À UN POLYMÈRE POUR AJUSTER RATIONNELLEMENT L'ACTIVITÉ, LA DÉPENDANCE VIS-À-VIS DU PH ET LA STABILITÉ DES ENZYMES
  申请人：CARNEGIE MELLON INIVERSITY

  公开号：WO2014176279A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Using a novel water-soluble, active ester amide-containing functionalized controlled radical polymerization initiator, stimuli responsive polymers have been grown from the surface of a protein, exemplified by chymotrypsin or any protein having surface amino acids that will covalently bind to the active ester amide-containing functionalized initiator. It is shown that changes in temperature or pH can change the conformation of the polymer surrounding the enzyme, which in turn enabled the rational tailoring of enzyme activity and stability. This method has afforded an increase in the activity and stability of the enzyme by an order of magnitude at pH's where the enzyme is usually inactive or unstable. Multimodal temperature responsive protein-block copolymer conjugates are described.

  利用一种新型水溶性、活性酯酰胺含有的功能化受控自由基聚合引发剂，从蛋白质表面生长出了响应刺激的聚合物，以胰蛋白酶或任何具有表面氨基酸的蛋白质为例，这些氨基酸将共价结合到含有活性酯酰胺的功能化引发剂上。研究表明，温度或pH值的变化可以改变围绕酶的聚合物的构象，从而使酶活性和稳定性得以合理调整。该方法使酶的活性和稳定性在酶通常无法活动或不稳定的pH值下增加了一个数量级。描述了多模态温度响应蛋白质-嵌段共聚物共轭物。
• Processes for the preparation of triazinones and condensed triazinones, and compounds so obtained
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0009384A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  Compounds of the formula (I) (in which X represents HS- or a group R,R2N- wherein R, and R2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group and R3 represents a C3-2 alkyl group or a C3-2 cycloalkyl group) are prepared by reacting an α-ketoester of the formula (II) (in which Alk represents an alkyl group) or a precursor thereof with a compound of the formula (III) The precursor of the compound of formula (II) may be a mixture of isomeric enol esters The compounds of formula (I) may be converted into compounds of formula (VIII) in which R, and R2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, and R3 is as defined above.

  式（I）化合物 式（I）化合物（其中 X 代表 HS- 或基团 R，R2N-，其中 R 和 R2 可以相同或不同，代表氢或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或苄基，R3 代表 C3-2 烷基或 C3-2 环烷基）是由式（II）的 α-酮酯 （其中 Alk 代表烷基）或其前体与式（III）的化合物反应制备的。 (其中 Alk 代表烷基）或其前体与式（III）化合物反应制备而成 式（II）化合物的前体可以是异构烯醇酯的混合物 式（I）化合物可转化为式（VIII）化合物 其中 R 和 R2 可以相同或不同，代表氢或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，R3 如上定义。
• MOISTURIZER AND COSMETIC CONTAINING SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3366273A1

  公开（公告）日：2018-08-29

  An object of the present invention is to provide a moisturizer that can sufficiently promote the production of moisturizing-related proteins and can achieve sufficient moisturizing effect. In other words, the present invention provides a moisturizer including an acyl neutral amino acid involving an acyl group having a carbon atom number of 2 to 18 or a salt thereof, and a cosmetic including the moisturizer. The moisturizer and the cosmetic of the present invention can promote the production of one or more moisturizing-related proteins selected from the group consisting of filaggrin, involucrin, transglutaminase 1, keratin 10, and loricrin.

  本发明的目的是提供一种保湿剂，它能充分促进保湿相关蛋白质的生成，并能达到充分的保湿效果。换句话说，本发明提供了一种保湿剂，其中包括一种酰基中性氨基酸，涉及的酰基的碳原子数为 2 至 18 或其盐，以及一种包括该保湿剂的化妆品。本发明的保湿剂和化妆品可以促进一种或多种保湿相关蛋白的产生，这些蛋白选自丝胶蛋白、总纤毛蛋白、转谷氨酰胺酶 1、角蛋白 10 和 loricrin 所组成的组。
• Moisturizer and cosmetic including the same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10406086B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Moisturizers including an acyl neutral amino acid having an acyl group with a carbon atom number of 2 to 18, and salts thereof, and cosmetics containing such a moisturizer promote the production of moisturizing-related proteins, such as filaggrin, involucrin, transglutaminase 1, keratin 10, and loricrin, and provide a moisturizing effect.

  包括具有碳原子数为 2 至 18 的酰基的酰基中性氨基酸及其盐类的保湿剂，以及含有此类保湿剂的化妆品，可促进保湿相关蛋白质（如丝胶蛋白、内含蛋白、转谷氨酰胺酶 1、角蛋白 10 和 loricrin）的生成，并提供保湿效果。