13β-Hydroxy-14β-hydroxymethyl-8β-methylpodocarpan-13α-yl cyanide | 183137-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13β-Hydroxy-14β-hydroxymethyl-8β-methylpodocarpan-13α-yl cyanide
• 英文别名: (1R,2R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4b,8,8,10a-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2-carbonitrile
• CAS: 183137-52-2
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: WAQHRJGLARGFTO-AEVHBADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-Hydroxy-14β-hydroxymethyl-8β-methylpodocarpan-13α-yl cyanide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到13β-hydroxyspongian-16-one
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193
• 作为产物：
  描述：

  15,16-Dinorlabd-13-yn-8β-ol 在 盐酸 、 甲基锂 、 sodium methylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 13β-Hydroxy-14β-hydroxymethyl-8β-methylpodocarpan-13α-yl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193