15,16-Dinorlabd-13-yn-8β-ol | 183137-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15,16-Dinorlabd-13-yn-8β-ol
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-but-3-ynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 183137-47-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: ZMUVDDOXBHLSSL-MVJTYMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-Dinorlabd-13-yn-8β-ol 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14α-Hydroxymethyl-8β-methylpodocarpan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 silica gel 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 15,16-Dinorlabd-13-yn-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193

文献信息

• Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1039/p19960002193

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.