(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 291542-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: Methyl-6-deoxy-6-iod-β-D-glucopyranosid；methyl 6-iodo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside；Methyl-[6-jod-6-desoxy-β-D-glucopyranosid；Methyl 6-deoxy-6-iodo-beta-D-glucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 291542-65-9
• 化学式: C₇H₁₃IO₅
• 分子量: 304.082
• InChiKey: MAZXJZHWRBSRKM-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的一些衍生物的氟化（C5）

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了

  DOI：

  10.1071/ch03288
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的一些衍生物的氟化（C5）

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了

  DOI：

  10.1071/ch03288

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Iminosugars
  作者：Michael N. Gandy、Matthew J. Piggott、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1071/ch10211

  日期：——

  A short and expedient synthesis of the potent glycosidase inhibitors, 1-deoxynojirimycin, miglitol, miglustat, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactonojirimycin is presented.

  本文介绍了强效糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素、米格列醇、米格鲁司他、1-脱氧甘露尻霉素和 1-脱氧半乳糖尻霉素的简捷合成方法。
• [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011066653A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Salacinol and ponkoranol homologues, derivatives thereof and methods of synthesizing and using said homologies and derivatives. The derivatives include stereoisomers, de-O-sulfonated compounds and congeners of the naturally occurring homologues. Some of the derivatives exhibit enhanced glucosidase inhibitory bioactivity in comparison to the naturally occurring compounds which have been isolated from salacia reticulata.

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。
• Cryptophycin antibody conjugates for the treatment of cancer
  申请人：SANOFI

  公开号：US11007275B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present disclosure relates to compounds of formula (V): wherein Ab represents an antibody. The disclosure also relates to cryptophycin payloads, as well as to cryptophycin conjugates, to compositions containing them and to their therapeutic use, especially as anticancer agents. The disclosure also relates to the process for preparing these conjugates.

  本公开涉及式（V）化合物： 其中 Ab 代表抗体。本公开还涉及隐球菌苷有效载荷、隐球菌苷共轭物、含有它们的组合物及其治疗用途，特别是作为抗癌剂。本公开还涉及制备这些共轭物的工艺。
• WO2018206635A5
  申请人：——

  公开号：WO2018206635A5

  公开（公告）日：2022-08-12
• New halogenation reagent systems useful for the mild one-step conversion of alcohols into iodides or bromides
  作者：Bjoern Classon、Zhengchun Liu、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00261a032

  日期：1988.12