3-tert-butylcyclohex-2-en-1-ol | 64207-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-tert-butylcyclohex-2-enol；3-t-Butylcyclohexen-2-ol
• CAS: 64207-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CKANZYUEHLTHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-230 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylcyclohex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (1R,2R,6R)-2-(tert-butyl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 水杨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-tert-butylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols

  摘要：

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.

  DOI：

  10.1021/jo201540p

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Stereoselective aziridination of cyclic allylic alcohols using chloramine-T
  作者：Susannah C. Coote、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b811137e

  日期：——

  TsNClNa and t-BuSO(2)NClNa, BusNClNa) has been explored. The stereoselectivity of these reactions was highly dependent on the structure of the allylic alcohol and the chloramine salt. Generally, mixtures of cis- and trans-hydroxy aziridines were obtained, in which the major diastereomer was the cis-hydroxy aziridine, whilst complete cis-diastereoselectivity was observed in the aziridination of 1,3-disubstituted

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，
• Iodoacetoxylation of 3-t-butylcyclohexene
  作者：Richard C. Cambie、Diana M. Gash、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19770001157

  日期：——

  Iodoacetoxylation of 3-t-butylcyclohexene with silver(I) acetate–iodine or thallium(I) acetate–iodine gives an ca. 3 : 1 mixture of t-2-iodo-t-3-t-butylcyclohexan-r-1-yl acetate and t-2-iodo-c-3-t-butylcyclohexan-r-1-yl acetate as the major products. The ratio is similar to that obtained for the major alcohols from reduction of the iodo-acetates with tri-n-butyltin hydride followed by lithium aluminium

  3-叔butylcyclohexene与银的Iodoacetoxylation（我）乙酸乙酯-碘或铊（我）乙酸乙酯-碘给出了一个CA。3：1混合物吨-2-碘-吨-3-叔butylcyclohexan- ř -1-基乙酸酯和吨-2-碘Ç -3-叔butylcyclohexan- ř乙酸-1-基酯为主要产品。该比率与通过先用氢化三正丁基锡，然后用氢化铝锂还原碘代乙酸盐获得的主要醇的比率相似，但是与由Fwardpel和Richer获得的由Woodward-Prévost制备的邻二醇的比率不同与3-叔丁基环己烯反应。通过显示双轴碘乙酸盐（2）的溶剂分解以非立体特异性方式进行来解释差异。
• Hirano, Masao; Morimoto, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1105 - 1108
  作者：Hirano, Masao、Morimoto, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Samantha Voth、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo201540p

  日期：2011.10.21

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.