(4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-cyclohex-2-enone | 340013-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5R,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 340013-57-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: JPTKBWVLBPXVJB-GMQQYTKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 碘 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2alpha,3beta,4beta-三羟基-2,3,4,4abeta,5,6-六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成金莲花科生物碱（+）-可乐定

  摘要：

  已经描述了从α- d-吡喃半乳糖苷开始的高立体选择性全合成芳樟科生物碱。该总合成的显着特征是用于合成环A的费勒碳环化反应和手性α-碘​​烯酮片段与芳族硼酸的Suzuki Miyaura偶联，然后进行修饰的Bischler-Napieralski环化反应以形成内酰胺环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成金莲花科生物碱（+）-可乐定

  摘要：

  已经描述了从α- d-吡喃半乳糖苷开始的高立体选择性全合成芳樟科生物碱。该总合成的显着特征是用于合成环A的费勒碳环化反应和手性α-碘​​烯酮片段与芳族硼酸的Suzuki Miyaura偶联，然后进行修饰的Bischler-Napieralski环化反应以形成内酰胺环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.033

文献信息

• A New Convergent Route to Aldohexoses from a Common Chiral Building Block
  作者：Masatoshi Honzumi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015733i

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A diastereocontrolled route to the eight aldohexoses has been developed starting from a common cyclohexanoid chiral building block.

  [文本中的反应]从常见的环己酸手性结构单元开始，开发了一种非对映控制的途径来合成8个醛己糖。
• Regioselective Synthesis of Chirally Enriched Tetrahydrocarbazolones and Tetrahydrocarbazoles
  作者：Chintam Narayana、Priti Kumari、Ram Sagar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01656

  日期：2018.7.20

  A new one-step, reagent-directed regioselective synthesis of chirally enriched tetrahydrocarbazolones and tetrahydrocarbazoles from a common type of substrate has been developed. The salient features of this method include inherited stereodiversity, a broad substrate scope, a quick reaction time, and a benign catalyst. The method is applicable to the synthesis of a bioactive cryptosanguinolentine precursor

  已经开发了一种新的单步试剂定向区域选择性合成方法，可从一种常见的底物上合成手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑。该方法的显着特征包括继承的立体多样性，广泛的底物范围，快速的反应时间和良性催化剂。该方法适用于生物活性隐血球扁豆素前体的合成。