(4R,4aS,5R,6R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-8-phenylmethoxy-2,4-bis[(1S)-1-triethylsilyloxyethyl]-4,4a,5,6,7,8-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-8a-ol | 905312-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,4aS,5R,6R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-8-phenylmethoxy-2,4-bis[(1S)-1-triethylsilyloxyethyl]-4,4a,5,6,7,8-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-8a-ol
• CAS: 905312-42-7
• 化学式: C₃₉H₇₂O₇Si₃
• 分子量: 737.253
• InChiKey: WAPSEXFADCFBAF-MVVVNLQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,5R,6R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-8-phenylmethoxy-2,4-bis[(1S)-1-triethylsilyloxyethyl]-4,4a,5,6,7,8-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-8a-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'R,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基-锂 、 (S)-2-((triethylsilyl)oxy)propanal 、 (4R,6S)-6-benzyloxy-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexenone 在 copper(l) cyanide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到(2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'R,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079