2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-噻唑 | 1312765-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-methoxy-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1312765-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₃S
• mdl: MFCD10688611
• 分子量: 241.119
• InChiKey: NNPOTMMCXYMAPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-嘧啶-2-基)-二甲基-胺 、 2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-噻唑 在 bis[2-(di-tert-butylphosphanyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]iron dichloropalladium 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到4-(2-methoxythiazol-5-yl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  选择性和配体高效的 DYRK 抑制剂的发现和表征

  摘要：

  双特异性酪氨酸调节激酶​​ 1A (DYRK1A) 调节大脑发育过程中神经元祖细胞的增殖和分化。因此，DYRK1A 作为治疗神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病（AD）和唐氏综合症）的靶标引起了人们的兴趣。最近，DYRK1A 的抑制已被研究为糖尿病的潜在治疗方法，而 DYRK1A 作为细胞周期介质的作用引起了人们对肿瘤适应症的兴趣。构效关系（SAR）分析与高分辨率X射线晶体学相结合，产生了一系列吡唑并[1,5- b ]哒嗪抑制剂，具有优异的配体效率、良好的理化性质以及对其他药物的高度选择性。激酶。化合物11表现出良好的渗透性和细胞活性，且无需 P-糖蛋白，从而扩展了11在体内环境中的效用。这些吡唑并[1,5- b ]哒嗪是发现治疗与 DYRK1A 功能相关疾病的新疗法的可行的先导系列。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01115
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基噻唑 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  EP3828184

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2018170167A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些是法尼索X受体激动剂的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与法尼索X受体活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：UNIV COLLEGE CARDIFF CONSULTANTS LTD

  公开号：WO2022234271A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein X1, X2, X3, R3, Ring A and Ring B are as described herein. The compounds have affinity for α5-subunit-containing GABAAreceptors. The invention further provides the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use as medicaments for the treatment of diseases and disorders associated with α5-GABAAreceptors, including depression and cognitive impairment, for example, congintive impairment associated with a psychotic disorder such as schizophrenia.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐：其中X1，X2，X3，R3，环A和环B如本文所述。该化合物具有与α5亚单位含量的GABAA受体的亲和力。本发明进一步提供了制备式（I）化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物以及将其用作治疗与α5-GABAA受体相关的疾病和障碍的药物，包括抑郁症和认知障碍，例如与精神疾患如精神分裂症相关的认知障碍。
• Design, Structure–Activity Relationship, and in Vivo Characterization of the Development Candidate NVP-HSP990
  作者：Christopher M. McBride、Barry Levine、Yi Xia、Cornelia Bellamacina、Timothy Machajewski、Zhenhai Gao、Paul Renhowe、William Antonios-McCrea、Paul Barsanti、Kristin Brinner、Abran Costales、Brandon Doughan、Xiaodong Lin、Alicia Louie、Maureen McKenna、Kris Mendenhall、Daniel Poon、Alice Rico、Michael Wang、Teresa E. Williams、Tinya Abrams、Susan Fong、Thomas Hendrickson、Dachuan Lei、Julie Lin、Daniel Menezes、Nancy Pryer、Pietro Taverna、Yongjin Xu、Yasheen Zhou、Cynthia M. Shafer

  DOI：10.1021/jm501107q

  日期：2014.11.13

  Utilizing structure-based drug design, a novel dihydropyridopyrimidinone series which exhibited potent Hsp90 inhibition, good pharmacokinetics upon oral administration, and an excellent pharmacokinetic/pharmacodynamic relationship in vivo was developed from a commercial hit. The exploration of this series led to the selection of NVP-HSP990 as a development candidate.