bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-disulfide | 252665-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-disulfide
• 英文别名: bis[2,3,6-tri-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl]-1,1'-disulfide；bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)disulfide；bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranosyl)1,1'-disulfide；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 252665-94-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S₂
• 分子量: 726.731
• InChiKey: CLMCVBFAPFXQDB-MQFIMZJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-disulfide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二硫键连接的糖肽的化学选择性溶液和固相合成

  摘要：

  肽和蛋白质的糖基化是一种广泛采用的策略，用于模拟重要的翻译后修饰或调节肽的物理化学特性以增强其递送。此外，糖基化通过硫原子赋予所得糖缀合物更高的化学和代谢稳定性。在此，我们报告了一种简单且具有化学选择性的程序来制备二硫键连接的糖肽。乙酸盐保护的糖基亚磺酰肼被证明与肽中半胱氨酸残基的硫醇基团具有高度反应性，无论是在溶液中还是作为常规固相肽合成方案的一部分。还证明了这种使用未保护碳水化合物的糖基化方法的效率，它避免了脱保护步骤的需要并进一步扩展了它的实用性，二硫键连接的糖肽以极好的产量产生。鉴于糖基化肽在结构糖生物学、药理学和治疗学中的重要性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01651
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键连接的糖肽的化学选择性溶液和固相合成

  摘要：

  肽和蛋白质的糖基化是一种广泛采用的策略，用于模拟重要的翻译后修饰或调节肽的物理化学特性以增强其递送。此外，糖基化通过硫原子赋予所得糖缀合物更高的化学和代谢稳定性。在此，我们报告了一种简单且具有化学选择性的程序来制备二硫键连接的糖肽。乙酸盐保护的糖基亚磺酰肼被证明与肽中半胱氨酸残基的硫醇基团具有高度反应性，无论是在溶液中还是作为常规固相肽合成方案的一部分。还证明了这种使用未保护碳水化合物的糖基化方法的效率，它避免了脱保护步骤的需要并进一步扩展了它的实用性，二硫键连接的糖肽以极好的产量产生。鉴于糖基化肽在结构糖生物学、药理学和治疗学中的重要性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01651

文献信息

• Polymethylhydrosiloxane (PMHS): A Convenient Option for Synthetic Applications of the Iodine/Silane Combined Reagent - Straightforward Entries to 2-Hydroxyglycals and Useful Building-Blocks of Glucuronic Acid and Glucosamine
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201084

  日期：2013.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) proved to be a practically convenient alternative to triethylsilane in a large set of synthetic elaborations entailing the quick generation of glycosyl iodides with a iodine/silane combined reagent. In addition, the scope of this combined reagent was expanded to the especially fast generation of 2-acetoxyglycals, and the rapid synthesis of useful building-blocks of D-glucuronic

  在大量合成过程中，聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品，这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘。此外，该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛，以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元。所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得，无需费力的中间体色谱纯化。
• Glycosylated Eumelanin Building Blocks by Thioglycosylation of 5,6-Diacetoxyindole with an Expedient Selenium-Based Dynamic-Mixture Methodology
  作者：Matteo Adinolfi、Marco d'Ischia、Alfonso Iadonisi、Loredana Leone、Alessandro Pezzella、Silvia Valerio

  DOI：10.1002/ejoc.201200299

  日期：2012.8

  A series of 3-thioglycosylated 5,6-diacetoxyindole derivatives, which are important tools for eumelanin research and application, were prepared through a practical and efficient approach exploiting a dynamic mixture of thioglycoside agents. The strategy is feasible for installing both mono- and disaccharide units and relies on the facile in situ conversion of glycosyl disulfides into the corresponding

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。
• A straightforward synthetic access to symmetrical glycosyl disulfides and biological evaluation thereof
  作者：Matteo Adinolfi、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Alfonso Iadonisi、Loredana Leone、Antonello Pastore

  DOI：10.1039/c1ob05619k

  日期：——

  Symmetrical glycosyl disulfides can be prepared within a few hours from per-O-acetylated precursors via a sequential approach entailing short reactions and no purification of any intermediate. The final thiolate-to-disulfide oxidation step is noticeably accelerated by low amounts of phenyl diselenide under air. Applicability of the strategy to non-saccharidic symmetrical alkyl disulfides has also been examined. A preliminary assay of the cytotoxic activity of symmetrical 1,1′- disulfides was performed on two human tumor cell lines, and a noteworthy activity was recorded for a range of these synthetic compounds.

  对称的糖基二硫化物可以通过连续反应方法，在几小时内从全乙酰化前体制备得到，期间无需对任何中间体进行纯化。在最后的硫醇盐氧化成二硫化物步骤中，少量的二苯基二硒化物在空气中能显著加速反应。这个策略对非糖类的对称烷基二硫化物的适用性也进行了研究。对一系列合成的1,1'-二硫化物在两种人类肿瘤细胞系上进行了初步的细胞毒性活性测试，结果表明这些化合物具有显著的活性。
• Synthesis of diglycosylated (di)sulfides and comparative evaluation of their antiproliferative effect against tumor cell lines: A focus on the nature of sugar-recognizing mediators involved
  作者：Sonia Di Gaetano、Emiliano Bedini、Alfredo Landolfi、Emilia Pedone、Luciano Pirone、Michele Saviano、Serena Traboni、Domenica Capasso、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107740

  日期：2019.8

  A mini-library of symmetrical and unsymmetrical diglycosyl (di)sulfides, containing d-galactose, l-fucose and N-acetyl glucosamine units, were synthesized and tested for the antiproliferative activity against cervix carcinoma (HeLa) and melanoma (A375) tumor cell lines as well as healthy fibroblasts (HDF). Comparative analysis of results seems to indicate that the most relevant antiproliferative effect

  合成了包含d-半乳糖，l-岩藻糖和N-乙酰氨基葡萄糖单元的对称和不对称二糖基（di）硫化物的微型文库，并测试了其对宫颈癌（HeLa）和黑素瘤（A375）肿瘤细胞的抗增殖活性系以及健康的成纤维细胞（HDF）。结果的比较分析似乎表明，最相关的抗增殖作用主要不受与半乳凝素相互作用的影响，因为对HeLa和A375观察到的最具细胞毒性的化合物不是此类受体的配体。针对HeLa和A375系的最具活性的分子也表现出良好的选择性，对HDF细胞毒性低。获得的结果为将来设计基于具有桥连硫原子的糖部分的结构简单的抗肿瘤分子提供了有用的指示。
• Saturation Transfer Difference NMR and Molecular Docking Interaction Study of Aralkyl-Thiodigalactosides as Potential Inhibitors of the Human-Galectin-3 Protein
  作者：Fanni Hőgye、László Bence Farkas、Álex Kálmán Balogh、László Szilágyi、Samar Alnukari、István Bajza、Anikó Borbás、Krisztina Fehér、Tünde Zita Illyés、István Timári

  DOI：10.3390/ijms25031742

  日期：——

  -yl)methyl). In the present study, using competition Saturation Transfer Difference (STD) NMR spectroscopy, we determined the dissociation constant (Kd) of the former three TDG derivatives produced to characterize the strength of the interaction with the target protein (hGal-3). Based on the Kd values determined, the (naphthalen-2-yl)methyl, the (quinolin-2-yl)methyl and the benzyl derivatives bind

  人半乳糖凝集素 3 (hGal-3) 是一种选择性结合 β-半乳糖苷的蛋白质，在正常和病理情况下发挥多种作用。因此，靶向 hGal-3 已成为药物化学中一个充满活力的研究领域。作为开发新型 hGal-3 抑制剂的一步，我们合成并研究了用不同芳香族取代基修饰的硫二半乳糖苷 (TDG) 衍生物。具体来说，我们描述了硫代二半乳糖苷（TDG）的高产合成路线；合成新型 3,3'-二-O-(喹啉-2-基)甲基)-TDG 和其他三种已知对称 3,3'-二-O-TDG 衍生物 ((萘- (2基)甲基、苄基、(7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-on-4-基)甲基)。在本研究中，利用竞争饱和转移差（STD）核磁共振波谱法，我们测定了前三种TDG衍生物的解离常数（Kd），以表征与目标蛋白（hGal-3）相互作用的强度。根据测定的 Kd 值，(萘-2-基)甲基、(喹啉-2-基)甲基和苄基衍生物与 hGal-3 的结合强度比