(3S,4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-2-pyranone | 694440-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-2-pyranone
• CAS: 694440-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: PHJFENWROYUOCN-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-2-pyranone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2E,4R,5S,6R,7R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-2-octenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S,4'E)-3-(2',4'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-4'-hexenyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (3S,4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540