[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methanesulfonate | 797010-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 797010-94-7
• 化学式: C₃₇H₅₂O₈SSi
• 分子量: 684.967
• InChiKey: CYMYBJIGFOHEAT-PYHSBISQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到Methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）作为分子手术刀：螺环重排的新机制

  摘要：

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）作为分子手术刀：螺环重排的新机制

  摘要：

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.030

文献信息

• Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) as a molecular scalpel: a new mechanistic proposal for a spiroketal rearrangement
  作者：Xiangbao Meng、Yongmin Zhang、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.030

  日期：2004.10

  Taking advantage of our knowledge of the capacity of DIBAL-H to de-O-alkylate, we propose an alternative mechanism for a spiroketal rearrangement described by E. Suàrez. We also show that this proposal can account for the formation of the secondary product, whose original structure we propose to correct.

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。