N-2-hydroxyphenyl-N-4-hydroxyphenyltoluene-4-sulphonamide | 59319-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-hydroxyphenyl-N-4-hydroxyphenyltoluene-4-sulphonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-phenyl)-N-(4-hydroxy-phenyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(2-hydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 59319-93-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: VDCXRRRZNYNXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-hydroxyphenyl-N-4-hydroxyphenyltoluene-4-sulphonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到3-(p-tolylsulphonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-2-spirocyclohexadien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻酮。第2部分。通过酚偶联法合成一些杂环螺二烯酮

  摘要：

  描述了用活性二氧化锰将一系列的2,4'-二羟基二苯醚氧化为相应的对-苯醌单缩醛（1,3-苯并二恶唑-2-螺环己二烯-4'-酮）；制备的二烯酮之中是硝基的单缩醛p醌和p -fluoranil。尝试用2，6-二叔丁基-4-溴苯酚和2-或3-甲氧基苯酚形成醚失败，在新的芳基化反应中形成了少量不对称联苯。可以通过氧化2,4'-二羟基二苯胺来制备螺苯并恶唑。已经观察到在衍生的螺二烯醇的水解中的取代作用。

  DOI：

  10.1039/p19810000493
• 作为产物：
  描述：

  N-2-benzyloxyphenyl-N-4-benzyloxyphenyltoluene-4-sulphonamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 以2 g的产率得到N-2-hydroxyphenyl-N-4-hydroxyphenyltoluene-4-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻酮。第2部分。通过酚偶联法合成一些杂环螺二烯酮

  摘要：

  描述了用活性二氧化锰将一系列的2,4'-二羟基二苯醚氧化为相应的对-苯醌单缩醛（1,3-苯并二恶唑-2-螺环己二烯-4'-酮）；制备的二烯酮之中是硝基的单缩醛p醌和p -fluoranil。尝试用2，6-二叔丁基-4-溴苯酚和2-或3-甲氧基苯酚形成醚失败，在新的芳基化反应中形成了少量不对称联苯。可以通过氧化2,4'-二羟基二苯胺来制备螺苯并恶唑。已经观察到在衍生的螺二烯醇的水解中的取代作用。

  DOI：

  10.1039/p19810000493

文献信息

• An unusual reaction of methylmagnesium iodide with cyclohexadienones
  作者：Ian G. C. Coutts、Michael Hamblin

  DOI：10.1039/c39760000058

  日期：——

  Reaction of methylmagnesium iodide with the spirocyclohexadienones, (I), gives products consistent with 1,3-addition of the Grignard reagent to the enone system.

  甲基碘化镁与螺环己二酮（I）的反应产生的产物与格氏试剂在烯酮体系中的1,3-加成一致。
• COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 20, 949-950
  作者：COUTTS I. G. C.、 HAMBLIN M. R.

  DOI：——

  日期：——
• COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M. R.; WELSBY S. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 493-497
  作者：COUTTS I. G. C.、 HAMBLIN M. R.、 WELSBY S. E.

  DOI：——

  日期：——