hetacillin methyl ester | 4052-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: hetacillin methyl ester
• CAS: 4052-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: HCVUEKQGCUVVFZ-VWPFQQQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hetacillin methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到hetacillin methyl ester S-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-氧化头孢类。二。-从hetacillin合成2-oxocephalexin

  摘要：

  2-氧头孢氨苄4（2-oxoccephalemin 4）是新的2-oxocephemem-4-羧酸组的非常不稳定的代表，已从hetacillin合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630119
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 海他西林 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到hetacillin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氧化头孢类。二。-从hetacillin合成2-oxocephalexin

  摘要：

  2-氧头孢氨苄4（2-oxoccephalemin 4）是新的2-oxocephemem-4-羧酸组的非常不稳定的代表，已从hetacillin合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630119

文献信息

• Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.
  作者：E. ROETS、A. VLIETINCK、H. VANDERHAEGHE

  DOI：10.7164/antibiotics.30.847

  日期：——

  The preparation 6-epi-ampicillin by hydrolysis of 6-epihetacillin is described. During this conversion, the formation of a diketopiperazine was also observed. The best yield was obtained at pH 7.0 and room temperature for 3-7 hours. The lowest yield of 6-epi-ampicillin and the highest formation of the diketopiperazine occurred in pyridine-acetic acid-water. Treatment of ampicillin (with D-aminophenylacetyl side chain) with nitrous acid gave α-hydroxybenzylpenicillin with about 66% of L- and 34% mandelyl side chain. Reaction 6-epi-ampicillin gave 6-epi- α-hydroxybenzylpenicillin with practically the same ratio of L- and D-isomers.

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。