(2R,3R,4R,4aR,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran | 797010-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 797010-98-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: KGTGLFSIYRKKMZ-XOZXEBRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aR,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,4R,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-(phenoxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）作为分子手术刀：螺环重排的新机制

  摘要：

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）作为分子手术刀：螺环重排的新机制

  摘要：

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.030

文献信息

• Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) as a molecular scalpel: a new mechanistic proposal for a spiroketal rearrangement
  作者：Xiangbao Meng、Yongmin Zhang、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.030

  日期：2004.10

  Taking advantage of our knowledge of the capacity of DIBAL-H to de-O-alkylate, we propose an alternative mechanism for a spiroketal rearrangement described by E. Suàrez. We also show that this proposal can account for the formation of the secondary product, whose original structure we propose to correct.

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。