4-(氯甲基)-2-(4-氯苯基)-5-甲基噁唑 | 832076-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2-(4-氯苯基)-5-甲基噁唑
• 中文别名: 4-(氯甲基)-2-(4-氯苯基)-5-甲基恶唑
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-5-methyl-2-(4-chlorophenyl)oxazole；4-(Chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyloxazole
• CAS: 832076-92-3
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD08457263
• 分子量: 242.105
• InChiKey: UZZOBOWGDDNXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  365.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-(4-氯苯基)-5-甲基噁唑 在 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-6-({[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methyl}sulphanyl)-4-(4-{[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]oxy}phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AMINO ACID ESTER PRODRUGS AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及2-氨基-6-({[2-(4-氯苯基)-1,3-噁唑-4-基]甲基}硫基)-4-(4-{[2,3-二羟基丙基]氧基}苯基)吡啶-3,5-二羧腈的氨基酸酯前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。

  公开号：

  US20110237629A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazole-3-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(氯甲基)-2-(4-氯苯基)-5-甲基噁唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑异烟肼杂化物：合成，抗结核活性及其对接研究

  摘要：

  通过2-芳基-5-甲基的缩合反应制备了一系列新型的N '-（[[2-芳基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基]亚甲基]异烟肼/烟碱酰肼10a-1。 -1,3-恶唑-4-甲醛8a-f和相应的异烟肼/烟碱酰肼9a / 9b。通过各种光谱分析技术阐明了新化合物的结构，包括IR，1 H NMR，13 C NMR，元素（C，H，N）和质量分析。所有新制备的INH基-1,3-唑杂交种的评价在 体外对抗结核活性结核分枝杆菌分枝杆菌。在所有合成的杂种中，化合物10c和10i衍生物显示出最高的抗结核活性，最小抑菌浓度为1.56μg/ mL。此外，进行了针对InhA酶的分子对接研究，以了解有效杂种与目标酶之间的相互作用。因此，这些杂种具有发现新的抗结核药物用于控制和根除结核病的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3893

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN
  作者：Taihei Yamane、Hiroyuki Mitsudera、Takatsugu Shundoh

  DOI：10.1055/s-2004-834862

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-4-bromomethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 2 and 2-aryl-4-chloromethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 3 is described. The reaction of 2-aryl-4,5-dimethyl-1,3-oxazoles 1 with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide in acetonitrile under mild conditions provides 4-halomethyl isomers with exceptionally high regioselectivity in moderate to good yields.

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。
• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• Oxazolyl-Pyrimidines As Antibacterial And Antitubercular Agents: Synthesis, Biological Evaluation, in-silico ADMET And Molecular Docking Study
  作者：Kanubhai D. Katariya、Dushyanth Vennapu Reddy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132240

  日期：2022.4

  also screened for their in vitro antibacterial activity against three selected bacterial strains. New compounds have been docked for the CYP121 enzyme with favorable binding interactions. Further, in silico ADMET prediction and drug-like properties were also evaluated signifying that compounds are encouraging candidates for the design and development of new anti-TB agents with enriched activity and enhanced

  为了寻找新的生物有效化合物，在当前的研究中已经制备了一些新的恶唑基嘧啶 ( 7a-g )。所有新化合物均使用各种光谱分析技术进行表征，例如 FT-IR、NMR（1 H 和13 C）、X 射线单晶衍射仪、元素分析和质谱分析。此外，已经通过X射线单晶衍射仪研究了查耳酮衍生物6b之一的结构。所有新的杂种（7a-f）都在体外筛选了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。所有新制备的分子都表现出良好的抗分枝杆菌活性。在所有化合物中，7d、7e和7f表现出最高的效力（MIC = 3.12 µg/mL）。此外，还筛选了所有新衍生物对三种选定细菌菌株的体外抗菌活性。新化合物已与 CYP121 酶对接，具有良好的结合相互作用。此外，还对计算机模拟 ADMET 预测和类药物特性进行了评估，这表明化合物是用于设计和开发具有丰富活性和增强安全性的新型抗结核药物的候选药物。
• Synthesis and molecular docking study of new 1,3-oxazole clubbed pyridyl-pyrazolines as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Kanubhai D. Katariya、Dushyanth R. Vennapu、Shailesh R. Shah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130036

  日期：2021.5

  The present investigation is in the quest of some novel biologically potent heterocyclic compounds 1-aryl-3-(2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)- propenones 6(a-e) and [5-aryl-3-(2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)}-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)]-(pyridin-4-yl)methanone 7(a-e) incorporated with biologically active heterocyclic entities namely oxazole, pyrazoline and pyridine. The

  本研究是在寻求一些新颖的生物有效的杂环化合物1-芳基-3-（2-（4-氯苯基）-5-甲基-1,3-恶唑-4-基）-丙烯酮6（ae）和[5-芳基-3-（2-（（4-氯苯基）-5-甲基-1,3-恶唑-4-基）}-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）]-（吡啶-4-基）甲酮7（ae）结合有生物活性杂环实体，即恶唑，吡唑啉和吡啶。使用各种光谱分析技术，例如FT-IR，1 H NMR，13阐明了所有化合物的结构13 C NMR和质谱。在美国国家癌症研究所（NCI，美国）研究了合成的化合物对60种癌细胞系的抗癌活性。抗癌活性研究数据表明，化合物6（d）的效力最高。此外，研究了所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性。如所证明的，所有制备的化合物对这些病原菌株表现良好。此外，从分子对接研究中获得的数据对于这些化合物的潜在利用非常有启发性，以帮助克服微生物对药物的耐药性。
• Indolyl derivatives as liver-X-receptor (LXR) modulators
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20050245515A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable esters thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, m, n and p are defined as in claim 1. These compounds can be used as pharmaceutical compositions for the treatment of, for example, diabetes.

  这项发明涉及式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐和药学上可接受的酯，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，A，m，n和p的定义如权利要求书中所述。 这些化合物可用作治疗糖尿病等疾病的药物组合物。