2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazole-3-oxide | 109544-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazole-3-oxide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyloxazole 3-oxide；2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazole-N-oxide；2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazol 3-oxide；2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-3-oxido-1,3-oxazol-3-ium
• CAS: 109544-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD15093736
• 分子量: 223.659
• InChiKey: CYNQLGURBNRMRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazole-3-oxide 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  恶唑基-嘧啶作为抗菌和抗结核药物：合成、生物学评价、计算机内 ADMET 和分子对接研究

  摘要：

  为了寻找新的生物有效化合物，在当前的研究中已经制备了一些新的恶唑基嘧啶 ( 7a-g )。所有新化合物均使用各种光谱分析技术进行表征，例如 FT-IR、NMR（1 H 和13 C）、X 射线单晶衍射仪、元素分析和质谱分析。此外，已经通过X射线单晶衍射仪研究了查耳酮衍生物6b之一的结构。所有新的杂种（7a-f）都在体外筛选了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。所有新制备的分子都表现出良好的抗分枝杆菌活性。在所有化合物中，7d、7e和7f表现出最高的效力（MIC = 3.12 µg/mL）。此外，还筛选了所有新衍生物对三种选定细菌菌株的体外抗菌活性。新化合物已与 CYP121 酶对接，具有良好的结合相互作用。此外，还对计算机模拟 ADMET 预测和类药物特性进行了评估，这表明化合物是用于设计和开发具有丰富活性和增强安全性的新型抗结核药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132240
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 二乙酰一肟 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazole-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  恶唑基-嘧啶作为抗菌和抗结核药物：合成、生物学评价、计算机内 ADMET 和分子对接研究

  摘要：

  为了寻找新的生物有效化合物，在当前的研究中已经制备了一些新的恶唑基嘧啶 ( 7a-g )。所有新化合物均使用各种光谱分析技术进行表征，例如 FT-IR、NMR（1 H 和13 C）、X 射线单晶衍射仪、元素分析和质谱分析。此外，已经通过X射线单晶衍射仪研究了查耳酮衍生物6b之一的结构。所有新的杂种（7a-f）都在体外筛选了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。所有新制备的分子都表现出良好的抗分枝杆菌活性。在所有化合物中，7d、7e和7f表现出最高的效力（MIC = 3.12 µg/mL）。此外，还筛选了所有新衍生物对三种选定细菌菌株的体外抗菌活性。新化合物已与 CYP121 酶对接，具有良好的结合相互作用。此外，还对计算机模拟 ADMET 预测和类药物特性进行了评估，这表明化合物是用于设计和开发具有丰富活性和增强安全性的新型抗结核药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132240

文献信息

• Synthesis and molecular docking study of new 1,3-oxazole clubbed pyridyl-pyrazolines as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Kanubhai D. Katariya、Dushyanth R. Vennapu、Shailesh R. Shah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130036

  日期：2021.5

  The present investigation is in the quest of some novel biologically potent heterocyclic compounds 1-aryl-3-(2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)- propenones 6(a-e) and [5-aryl-3-(2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)}-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)]-(pyridin-4-yl)methanone 7(a-e) incorporated with biologically active heterocyclic entities namely oxazole, pyrazoline and pyridine. The

  本研究是在寻求一些新颖的生物有效的杂环化合物1-芳基-3-（2-（4-氯苯基）-5-甲基-1,3-恶唑-4-基）-丙烯酮6（ae）和[5-芳基-3-（2-（（4-氯苯基）-5-甲基-1,3-恶唑-4-基）}-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）]-（吡啶-4-基）甲酮7（ae）结合有生物活性杂环实体，即恶唑，吡唑啉和吡啶。使用各种光谱分析技术，例如FT-IR，1 H NMR，13阐明了所有化合物的结构13 C NMR和质谱。在美国国家癌症研究所（NCI，美国）研究了合成的化合物对60种癌细胞系的抗癌活性。抗癌活性研究数据表明，化合物6（d）的效力最高。此外，研究了所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性。如所证明的，所有制备的化合物对这些病原菌株表现良好。此外，从分子对接研究中获得的数据对于这些化合物的潜在利用非常有启发性，以帮助克服微生物对药物的耐药性。
• AMINO ACID ESTER PRODRUGS AND THE USE THEREOF
  申请人：Meibom Daniel

  公开号：US20110237629A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present application relates to amino acid ester prodrug derivatives of 2-amino-6-([2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl}sulfanyl)-4-(4-[2,3-dihydroxypropyl]oxy}phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitriles, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders.

  本申请涉及2-氨基-6-([2-(4-氯苯基)-1,3-噁唑-4-基]甲基}硫基)-4-(4-[2,3-二羟基丙基]氧基}苯基)吡啶-3,5-二羧腈的氨基酸酯前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• NOVEL SUBSTITUTED BIPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Nell Peter

  公开号：US20100093728A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to novel substituted 2,4′- and 3,4′-bipyridine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of hypertension and other cardiovascular disorders.

  本发明涉及新型取代的2,4′-和3,4′-联吡啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及涉及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，优选用于治疗和/或预防高血压和其他心血管疾病。
• Neladenoson Bialanate Hydrochloride: A Prodrug of a Partial Adenosine A₁Receptor Agonist for the Chronic Treatment of Heart Diseases
  作者：Daniel Meibom、Barbara Albrecht-Küpper、Nicole Diedrichs、Walter Hübsch、Raimund Kast、Thomas Krämer、Ursula Krenz、Hans-Georg Lerchen、Joachim Mittendorf、Peter G. Nell、Frank Süssmeier、Alexandros Vakalopoulos、Katja Zimmermann

  DOI：10.1002/cmdc.201700151

  日期：2017.5.22

  full A1 R agonists are used, the desired protective and regenerative cardiovascular effects are usually overshadowed by unintended pharmacological effects such as induction of bradycardia, atrioventricular (AV) blocks, and sedation. These unwanted effects can be overcome by using partial A1 R agonists. Starting from previously reported capadenoson we evaluated options to tailor A1 R agonists to a specific

  腺苷已知在多种生理和病理生理条件下释放，以促进受损缺血组织的保护和再生。心肌腺苷A1受体（A1 Rs）的激活已显示可抑制与缺血和再灌注损伤相关的心肌病理，为新的心血管疗法提供了多种选择。当使用完全的A1 R激动剂时，所需的保护性和再生性心血管作用通常会被意想不到的药理作用（如心动过缓，房室传导阻滞和镇静作用）所掩盖。通过使用部分A1 R激动剂可以克服这些不良影响。从先前报道的卡帕狄森菌开始，我们评估了将A1 R激动剂调整到特定部分范围的选项，从而优化治疗窗口。这导致了对强效和选择性激动剂奈拉狄森的鉴定，奈拉狄森显示出对A1 R的所需部分反应，从而在没有镇静作用或心脏房室传导阻滞的情况下实现了心脏保护。为了避免奈拉狄森的溶解度和制剂问题，人们寻求前药方法。口服给药后，二肽酯奈拉德森双丙酸酯盐酸盐显示出显着改善的溶解度和暴露。Neladenoson bialanate hydrochlorid
• CYCLICALLY SUBSTITUTED 3,5-DICYANO-2-THIOPYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Nell Peter

  公开号：US20100022544A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present application relates to novel 4-cycloalkyl- and 4-heterocycloalkyl-3,5-dicyano-2-thio-pyridine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of hypertension and other cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的4-环烷基和4-杂环烷基-3,5-二氰基-2-硫代吡啶衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，优选用于治疗和/或预防高血压和其他心血管疾病。