saiyacenol A | 1392424-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: saiyacenol A
• 英文别名: 2-[(2R,5R)-5-[(2S,5S)-5-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1392424-50-8
• 化学式: C₃₀H₅₁BrO₆
• 分子量: 587.635
• InChiKey: HDXGHOIIDFPNSF-QKANJTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硝基甲烷 、 bromodiethylsulfonium bromopentachloroantimonate 作用下， 反应 0.42h， 以32%的产率得到saiyacenol A
  参考文献：
  名称：

  海洋溴三萜类化合物 Aplysiol B (Laurenmariannol) 和 Saiyacenol A 的不对称全合成、立体结构和细胞毒性

  摘要：

  通过不对称化学合成，完成了海洋细胞毒性溴三萜类化合物 aplysiol B (laurenmariannol) 和 saiyacenol A 的立体结构的总归属，以阐明它们模糊的立体结构以及是否存在显示 ABC 环系统相反手性的其他成员。此外，还评估了它们对某些肿瘤细胞的初步生长抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.202101137

文献信息

• Saiyacenols A and B: the key to solve the controversy about the configuration of aplysiols
  作者：Francisco Cen-Pacheco、Faustino Mollinedo、Janny A. Villa-Pulgarín、Manuel Norte、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.005

  日期：2012.9

  Two new cytotoxic oxasqualenoids, saiyacenols A and B, were isolated from the red alga Laurencia viridis and their structures elucidated by spectroscopic methods and chemical correlation with the well-known compound dehydrothyrsiferol. The new compounds share an important part of their structure with thyrsiferol and aplysiols B and C. Isolation of the saiyacenols concludes the controversy about the configuration of aplysiols, correcting the structure of aplysiol B. Our results illustrate the current limitations of NMR J-based methods when approaching quaternary carbons and demand a reappraisal of rational biogenetic proposals in structural elucidation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.