3-Buten-2-one, 4-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]-, (3E)- | 790720-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Buten-2-one, 4-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]-, (3E)-
• 英文别名: 4-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3-(E)-buten-2-one；4-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-but-3-en-2-one
• CAS: 790720-68-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: YQOSPUUABMHEOO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 3-Buten-2-one, 4-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]-, (3E)- 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到1-(2,4-di-tert-butyl-9H-xanthen-9-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  级联亲核加成-带有邻位α，β-不饱和基团的芳烃和苯酚/苯胺的环迈克尔加成反应：9-官能化黄嘌呤/ A啶类化合物的简便合成

  摘要：

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902311a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-Buten-2-one, 4-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]-, (3E)-
  参考文献：
  名称：

  级联亲核加成-带有邻位α，β-不饱和基团的芳烃和苯酚/苯胺的环迈克尔加成反应：9-官能化黄嘌呤/ A啶类化合物的简便合成

  摘要：

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902311a

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Arylenones for Enantioselective Synthesis of 4-Aryl-4H-chromenes
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200600622

  日期：2007.7.2

  carried out at 0–25 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst, [Pd(S,S-chiraphos)(PhCN)2](SbF6)2. Addition of a silver salt such as silver tetrafluoroborate [AgBF4] or silver hexafluoroantimonate [AgSbF6] (5–10 mol %) was effective to achieve high enantioselectivities at low temperatures (92–99 % ee) and to reduce the catalyst loading to 0.05 mol %. The protocol provided a simple access to

  在阳离子钯（II）催化剂[Pd（S，S -chiraphos）存在下，在0–25°C的条件下将芳基硼酸与β-芳烯酮进行对映选择性的1,4-加成反应，得到β-二芳基酮。（PhCN）2 ]（SbF 6）2。添加银盐，例如四氟硼酸银[AgBF 4 ]或六氟锑酸银[AgSbF 6 ]（5-10 mol％），可以有效地在低温下（92-99％ee）实现高对映选择性，并降低催化剂的负载量。 0.05摩尔％。该协议提供了对4-芳基-4 H-色烯的简单访问。旋光色烯可通过高达99％的ee合成。 芳基硼酸和β-（2-羟基芳基）-α，β-不饱和酮之间的1,4-加合物的脱水反应
• Tricyclic cyanoguanidines: synthesis, site of action and insecticidal activity of a novel class of reversible acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Bruce L. Finkelstein、Eric A. Benner、Maura C. Hendrixson、Kevin T. Kranis、James J. Rauh、Maya R. Sethuraman、Stephen F. McCann

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00326-1

  日期：2002.3

  Bridged-tricyclic cyanoguanidines 1 were found to be active as insecticides. The preparation and structure-activity relationships of oxacyclic (X=O) and carbocyclic (X=CH2) analogues of 1 is described. Compounds 1 were found to inhibit acetylcholinesterase with IC50 values comparable to the organophosphate Paraoxon. Unlike organophosphates. cyanoguanidines 1 were shown to reversibly bind acetylcholinesterase. This mode of action is shared by the structurally-related natural product Huperzine A. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.