2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-...]... | 249920-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-...]...
• CAS: 249920-41-0
• 化学式: C₆₉H₉₅NO₃₇Si
• 分子量: 1558.58
• InChiKey: IVIJCGLOWOYXAC-WDVDMAOVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-...]... 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3)]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-...]... 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-...]...
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2