2-Methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propan-2-ol | 61276-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 61276-47-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NVGCMTUOGLDJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propan-2-ol 在 间苯二甲酸 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 生成 2-Oxetanemethanol, 2,4,4-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到2-Methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧-开放醚环化成不同大小的环的主要阴离子-π催化：获得新的反应性。

  摘要：

  阴离子-π催化的概念集中在芳族π表面上阴离子过渡态的稳定化。最近，我们证明了在芳香族π表面上环氧化物开放醚环化的发生。尽管反应是通过非常规机制进行的，但所得产物与常规布朗斯台德酸催化的产物相同，并且符合鲍德温选择性规则。然而，不同的机制最终应该导致新产品的出现，阴离子-π催化一直不愿实现。在本文中，我们报告了在可比条件下适用于阴离子-π催化而不适用于布朗斯台德酸的非平凡反应。即，我们证明了阴离子-π模板化的自催化和具有醇盐-π相互作用的环氧化物开环可以提供非常规环化学的途径。对于较小的环，阴离子-π催化作用可提供抗鲍德温氧杂环戊烷，2-氧杂双环[3.3.0]辛烷，以及通过甲基迁移使鲍德温氧杂环丁烷膨胀。对于较大的环，阴离子-π模板自催化被认为减轻了折叠的熵损失，从而使不利的反鲍德温环化成为氧杂环丁烷和氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202000579

文献信息

• Boronic Acid Catalyzed Regioselective Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Jiawei Liu、Hongqing Yao、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02591

  日期：2018.10.5

  homoallylic alcohols has been accomplished, which was catalyzed by a commercially available boronic acid. Due to the directing effect of the hydroxyl moiety, the ring opening reaction of a variety of 3,4-epoxy alcohols bearing different substitution patterns with various aromatic amines as nucleophiles proceeded in a stereospecific reaction pathway at the C-3 position furnishing various amino alcohols as products

  环氧均烯丙基醇的C-3氨解反应已经完成，这是由市售的硼酸催化的。由于羟基部分的指导作用，当亲核试剂在C-3位的立体特异性反应途径中进行时，带有不同取代方式的各种3,4-环氧醇与各种芳香胺的开环反应会产生各种氨基醇以高度区域选择性的方式作为产品。
• Bis-Boric Acid-Mediated Regioselective Reductive Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01878

  日期：2022.11.18

  Herein we report a bis-boric acid-mediated regioselective reductive aminolysis of 3,4-epoxy alcohols, providing new access to prepare amino diols in high diastereofidelity directly starting from nitroarenes. Notably, this step-economical process is enabled by the essential dual function of bis-boric acid, which is engaged initially in the 4,4′-bipyridine-catalyzed reduction of nitro compounds as the

  在此，我们报告了双硼酸介导的 3,4-环氧醇的区域选择性还原氨解，为直接从硝基芳烃制备高非对映保真度的氨基二醇提供了新途径。值得注意的是，这一步骤经济的过程是由双硼酸的基本双重功能实现的，双硼酸最初作为还原剂参与硝基化合物的 4,4'-联吡啶催化还原，随后促进 3 的开环反应,4-环氧醇与原位生成的苯胺。
• BATS, J. -P.;MOULINES, J.;PICARD, P.;LECLERCQ, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2139-2146
  作者：BATS, J. -P.、MOULINES, J.、PICARD, P.、LECLERCQ, D.

  DOI：——

  日期：——
• BATS J.-P.; MOULINES J.; POMMIER J.-C., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 26, 2249-2250
  作者：BATS J.-P.、 MOULINES J.、 POMMIER J.-C.

  DOI：——

  日期：——