2,4-二甲基-3-戊醇 | 19781-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基-3-戊醇
• 中文别名: 2,4-二甲基-4-戊烯-2-醇
• 英文名称: 2,4-dimethylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-4-penten-2-ol
• CAS: 19781-53-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• mdl: MFCD00039615
• 分子量: 114.188
• InChiKey: YYWMKLMWCPTKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1195
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,4-二甲基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Tschel'zowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 522,526; engl.Ausg.S. 459, 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-N,N,2,4-tetramethylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-二甲基-3-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1621 - 1633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• Multifunctionalization of alkenes via aerobic oxynitration and sp3 C–H oxidation
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Yuki Sugiura、Takashi Hatta、Atsushi Yajima、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c3cc00130j

  日期：——

  bond of aliphatic alkenes using tert-butyl nitrite and molecular oxygen to give gamma-lactols has been developed. The present reaction proceeds through a sequence of radical processes involving oxynitration followed by aerobic oxidation of an sp(3) C-H bond. This multifunctionalization reaction requires neither metallic reagents nor photolysis and proceeds under mild conditions.

  已经开发了使用亚硝酸叔丁基酯和分子氧直接官能化包括脂族烯烃的未活化的CH键在内的三个位置的方法，从而得到γ-内酯。本反应通过一系列的自由基过程进行，这些过程涉及氧合硝化，然后对sp（3）CH键进行好氧氧化。这种多功能化反应既不需要金属试剂也不需要光解，并且可以在温和的条件下进行。
• Direct Construction of Quaternary Carbons from Tertiary Alcohols via Photoredox-Catalyzed Fragmentation of <i>tert</i>-Alkyl <i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja408971t

  日期：2013.10.16

  A convenient method for the direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols by visible-light photoredox coupling of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalate intermediates with electron-deficient alkenes is reported.

  报道了一种通过可见光光氧化还原偶联由叔醇直接构建季碳的简便方法，N-邻苯二甲酰草酸叔烷基中间体与缺电子烯烃。
• Fragment Coupling and the Construction of Quaternary Carbons Using Tertiary Radicals Generated From<i>tert</i>-Alkyl<i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates By Visible-Light Photocatalysis
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Gerald Pratsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00794

  日期：2015.6.19

  visible-light, catalytic Ru(bpy)3(PF6)2, and a reductant fragments to form the corresponding tertiary carbon radical. In addition to reductive coupling with alkenes, substitution reactions of tertiary radicals with allylic and vinylic halides is described. A mechanism for the generation of tertiary carbon radicals from tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates is proposed that is based on earlier pioneering investigations

  叔碳自由基与烯烃受体的偶联是结合复杂碳片段并形成新季碳的尚未开发的策略。描述了从叔醇生成亲核叔自由基并在片段偶联反应中利用这些中间体的新方法的范围和局限性。该方法首先将叔醇酰化，得到N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯，在可见光催化下Ru(bpy)3(PF6)2和还原剂片段存在，生成相应的叔醇碳自由基。除了与烯烃的还原偶联外，还描述了叔自由基与烯丙基和乙烯基卤化物的取代反应。基于 Okada 和 Barton 的早期开创性研究，提出了一种由 N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯生成叔碳自由基的机制。氘标记和竞争实验表明，N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯与缺电子烯烃的还原自由基偶联是通过氢原子转移终止的。
• FLUORESCENT BRIGHTENERS, METHODS OF PREPARATION THEREOF, FLUORESCENT BRIGHTENER COMPOSITIONS, AND METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Naik Shantaram Narayan

  公开号：US20110065843A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A compound of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , and R 3 are independently at each occurrence hydrogen, a halogen, a cyano functionality, a C 1 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 20 aromatic functionality, with the proviso that R 2 and R 3 are not hydrogen when R 1 is a methyl or hydrogen; R 4 and R 5 are independently at each occurrence hydrogen, a halogen, a cyano functionality, a C 1 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 10 aromatic functionality; R 7 and R 8 are independently at each occurrence, a halogen, a cyano functionality, a C 1 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 10 aromatic functionality; R 6 is a C 2 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 20 aromatic functionality; and “n” and “m” are each independently integers having a value of 0 to 3.

  化合物的化学式（I），其中R1、R2和R3在每次出现时独立地为氢、卤素、氰基、C1-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C20芳香基，但R1为甲基或氢时，R2和R3不为氢；R4和R5在每次出现时独立地为氢、卤素、氰基、C1-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C10芳香基；R7和R8在每次出现时独立地为卤素、氰基、C1-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C10芳香基；R6为C2-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C20芳香基；“n”和“m”分别独立地为0至3的整数。

表征谱图