(1S,3aR,9bR)-7-methoxy-3,5-dioxo-1,3,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester | 855517-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,9bR)-7-methoxy-3,5-dioxo-1,3,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester
• CAS: 855517-83-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: SIJVAZABSVROTE-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,9bR)-7-methoxy-3,5-dioxo-1,3,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,3aR,9bR)-7-methoxy-2-methoxymethyl-3,5-dioxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[e]isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的修饰的构象约束的l-酪氨酸类似物，可能在SH2结构域配体中应用

  摘要：

  本文报道了修饰的三环酪氨酸类似物3的立体选择性合成，其构象受共价键限制，并基于X射线和SH2结构域及其天然肽配体的溶液结构进行了设计。迈克尔加成反应，然后以高立体选择性进行烷基化，Friedel-Crafts和基于曼尼希反应的环化反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.042
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-benzyloxycarbonylmethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (1S,3aR,9bR)-7-methoxy-3,5-dioxo-1,3,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的修饰的构象约束的l-酪氨酸类似物，可能在SH2结构域配体中应用

  摘要：

  本文报道了修饰的三环酪氨酸类似物3的立体选择性合成，其构象受共价键限制，并基于X射线和SH2结构域及其天然肽配体的溶液结构进行了设计。迈克尔加成反应，然后以高立体选择性进行烷基化，Friedel-Crafts和基于曼尼希反应的环化反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.042