1-(tert-butyl) 2-methyl (3S,4R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1000805-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (3S,4R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1000805-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: SKJJUZXNJWXULD-YIVACMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (3S,4R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl (3S,4R)-4-acetyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-((R)-2-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)ethyl)but-3-en-1-yl)glycinate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.66h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (3S,4R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197