5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylidenepentan-2-one | 866249-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylidenepentan-2-one
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylidenepentan-2-one
• CAS: 866249-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: WGIJGEXSCXDFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylidenepentan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  迈向（±）4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD）及其类似物的Baylis-Hillman /臭氧分解途径

  摘要：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛与3-丁烯-2-酮之间的Baylis-Hillman反应，然后进行去甲硅烷基化反应，生成相应的α-亚甲基-β，γ-二羟基酮，通过碳-碳的还原性臭氧分解进一步转化双键形成外消旋的4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD），这是细菌细胞间通讯系统中的重要分子。应用于其他底物的相同序列允许制备DPD的链延长类似物和5- O-酰化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.102
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以74%的产率得到5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylidenepentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向（±）4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD）及其类似物的Baylis-Hillman /臭氧分解途径

  摘要：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛与3-丁烯-2-酮之间的Baylis-Hillman反应，然后进行去甲硅烷基化反应，生成相应的α-亚甲基-β，γ-二羟基酮，通过碳-碳的还原性臭氧分解进一步转化双键形成外消旋的4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD），这是细菌细胞间通讯系统中的重要分子。应用于其他底物的相同序列允许制备DPD的链延长类似物和5- O-酰化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.102

文献信息

• A Baylis–Hillman/ozonolysis route towards (±) 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD) and analogues
  作者：Marine Frezza、Laurent Soulère、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.102

  日期：2005.9

  anal and 3-buten-2-one followed by desilylation gave rise to the corresponding α-methylene-β,γ-dihydroxy ketone further converted by reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond into racemic 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), a significant molecule in bacterial cell–cell communication systems. The same sequence applied to other substrates allowed the preparation of chain elongated analogues

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛与3-丁烯-2-酮之间的Baylis-Hillman反应，然后进行去甲硅烷基化反应，生成相应的α-亚甲基-β，γ-二羟基酮，通过碳-碳的还原性臭氧分解进一步转化双键形成外消旋的4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD），这是细菌细胞间通讯系统中的重要分子。应用于其他底物的相同序列允许制备DPD的链延长类似物和5- O-酰化衍生物。