8-azabicyclo<5.4.0>undec-1(7)-en-9-one | 87624-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-azabicyclo<5.4.0>undec-1(7)-en-9-one
• 英文别名: 1,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-cyclohepta[b]pyridin-2-one；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydrocyclohepta[b]pyrid-2-one；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocycloheptanopyridin；1,3,4,5,6,7,8,9-Octahydro-2H-cyclohepta[b]pyridin-2-one；1,3,4,5,6,7,8,9-octahydrocyclohepta[b]pyridin-2-one
• CAS: 87624-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: MPFBTGBGCZWJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.2-115.2 °C
• 沸点：
  370.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azabicyclo<5.4.0>undec-1(7)-en-9-one 在 palladium diacetate 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到Azacycloundecane-2,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  硒和钯催化的过氧化氢烯-内酰胺的氧化裂解。合成大环酮酰亚胺和N稠合的氮杂双环化合物的简便方法

  摘要：

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74105-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxocycloheptyl)propanenitrile 在 [RuH2(PPh3)4] 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65%的产率得到8-azabicyclo<5.4.0>undec-1(7)-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  硒和钯催化的过氧化氢烯-内酰胺的氧化裂解。合成大环酮酰亚胺和N稠合的氮杂双环化合物的简便方法

  摘要：

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74105-0

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of δ-ketonitriles to ene-lactams: total synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81902-5

  日期：1993.1

  1–2 equivalents of water can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst to give the corresponding amides. Under the similar reaction conditions, δ-ketonitriles can be converted into the corresponding ene-lactams, which are versatile synthetic intermediates. The efficiency of the reaction is demonstrated by the short-step synthesis of (−)-pumiliotoxin C.

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。
• Derivatives of bicyclic aminoacids agents containing these compounds and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04933361A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Disclosed are cis, exo- and trans-compounds of the formula I ##STR1## in which n denotes 0, 1 or 2, R.sub.1 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl which can optionally be substituted by amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-acyl- or bezoylamino, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkenyl, (C.sub.5 -C.sub.7)-cycloalkyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, aryl or partially hydrogenated aryl, which can, in each case, be substituted by (C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy or halogen, aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, /which can be substituted as defined previously in the aryl radical/, a monocyclic or bicyclic sulfur or nitrogen and/or nitrogen heterocyclic radical, or a side chain of naturally occurring aminoacid, R.sub.2 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl or aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, Y denotes hydrogen or hydroxyl, Z denotes hydrogen or Y and Z together denote oxygen, X denotes (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.6 -C.sub.9)-cycloalkyl or aryl which can be mono-, di- or tri- substituted by (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, hydroxyl, halogen, nitro, amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino, di-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or methylenedioxy, or indol-3-yl, or physiologically acceptable salts thereof, a process of the preparation thereof, agents containing them, their use as a medicine and intermediates for the preparation thereof.

  本发明公开了具有以下式I的顺式、外式和反式化合物： 其中n表示0、1或2，R.sub.1表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，该烷基可以选择性地被氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-酰基或苯甲酰氨基取代，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烷基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烯基，(C.sub.5 -C.sub.7)-环烷基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，芳基或部分氢化芳基代表的基团，该基团在每种情况下可以被(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷氧基或卤素取代，芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，/该基团可以如前述在芳基中定义地被取代/，单环或双环硫或氮和/或氮杂环基团，或天然氨基酸的侧链，R.sub.2表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基或芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢或Y和Z一起表示氧，X表示(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.6 -C.sub.9)-环烷基或芳基，该芳基可以是单取代、双取代或三取代的(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基、二-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基或甲亚氧基，或吲哚-3-基，或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制剂，它们作为药物的用途和其制备的中间体。
• Neue Derivate bicyclischer Aminosäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue bicyclische Aminosäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0084164B1

  公开（公告）日：1987-01-28
• US4933361A
  申请人：——

  公开号：US4933361A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US5008400A
  申请人：——

  公开号：US5008400A

  公开（公告）日：1991-04-16