1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙烷-1,2-二醇 | 32706-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(3-methylquinoxalin-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 32706-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QBUKUSLUHOGZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl}propane-1,2-dione 在 Dowex 50WX₈ resin 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 生成 1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  合成 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 和相关化合物作为细菌群体感应的潜在调节剂的通用策略

  摘要：

  抗生素耐药性是对全球公共卫生的日益严重的威胁，其管理转化为巨大的医疗保健费用。验证新的革兰氏阴性抗菌目标作为潜在新抗生素的来源仍然是该领域所有科学家面临的挑战。对细菌群体感应 (QS) 机制的干扰代表了一种潜在的有趣方法来控制细菌生长和开发下一代抗菌药物。在此背景下，我们的研究重点是发现与 (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione 结构相关的新型化合物，通常称为 (S)-DPD，一种能够调节细菌的小信号分子革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌中的 QS。在这项研究中，提出了外消旋 DPD 的实用且通用的合成方法。与之前报道的合成相比，所提出的策略简短而稳健：它只需要一个纯化步骤，避免使用昂贵或危险的起始材料以及特定设备的使用。因此，它非常适合用于药物研究的衍生物的合成，正如本文描述的四个系列的新型 DPD 相关化合物所证明的那样。

  DOI：

  10.3390/molecules23102545

文献信息

• Biological screening of a diverse set of AI-2 analogues in Vibrio harveyi suggests that receptors which are involved in synergistic agonism of AI-2 and analogues are promiscuous
  作者：Jacqueline A. I. Smith、Jingxin Wang、Sao-Mai Nguyen-Mau、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/b909666c

  日期：——

  C1-alkyl AI-2 analogues do not induce bioluminescence in V. harveyi on their own but enhance the bioluminescence induced by AI-2 in a synergistic fashion. A new facile synthesis of AI-2 facilitates the synthesis of a diverse set of AI-2 analogues and biological screening suggests that receptors that are involved in the synergistic bioluminescence production in V. harveyi are promiscuous.

  C1-烷基AI-2类似物单独不会诱导V. harveyi的生物发光，但会以协同方式增强AI-2诱导的生物发光。AI-2的新简易合成方法便于合成多种AI-2类似物，生物筛选结果表明，参与V. harveyi协同生物发光产生的受体是多重性的。
• Ozonolysis of Alkynes—A Flexible Route to Alpha-Diketones: Synthesis of AI-2
  作者：Joshua L. Alterman、Dua X. Vang、Marissa Roghair Stroud、Larry J. Halverson、George A. Kraus

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02182

  日期：2020.10.2

  A mild procedure for the low-temperature conversion of alkynes to diketones has been developed and employed in the synthesis of AI-2.

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。
• Interaction of (−)-Epigallocatechin Gallate and Deoxyosones Blocking the Subsequent Maillard Reaction and Improving the Yield of <i>N</i>-(1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulos-1-yl)alanine
  作者：Junhe Yu、Heping Cui、Wei Tang、Khizar Hayat、Shahzad Hussain、Muhammad Usman Tahir、Yahui Gao、Xiaoming Zhang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00200

  日期：2020.2.12

  Maillard reaction intermediate formation in the xylose/alanine model system. A trapping effect of EGCG on the reactive deoxyosones was observed to change the reaction pathways. The rate constant of Amadori rearrangement product (ARP) conversion to deoxyosones was decreased with EGCG addition, indicating an inhibition of ARP degradation. Dehydration improved the ARP formation during the thermal reaction

  （-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）对木糖/丙氨酸模型系统中的美拉德反应中间体的形成有重大影响。观察到EGCG对反应性脱氧肌松蛋白的捕获作用改变了反应途径。加入EGCG会降低Amadori重排产物（ARP）转化为脱氧松酮的速率常数，这表明ARP降解受到抑制。脱水改善了热反应过程中ARP的形成，并协同提高了ARP的收率，并具有对脱氧松质的EGCG捕获作用。此外，EGCG降低了木糖/丙氨酸向ARP转化的活化能（从77.8 kJ / mol至62.8 kJ / mol），进而加速了ARP的形成。在90°C的最佳条件下，pH 7.5时，EGCG的作用进一步增强。
• A Baylis–Hillman/ozonolysis route towards (±) 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD) and analogues
  作者：Marine Frezza、Laurent Soulère、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.102

  日期：2005.9

  anal and 3-buten-2-one followed by desilylation gave rise to the corresponding α-methylene-β,γ-dihydroxy ketone further converted by reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond into racemic 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), a significant molecule in bacterial cell–cell communication systems. The same sequence applied to other substrates allowed the preparation of chain elongated analogues

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛与3-丁烯-2-酮之间的Baylis-Hillman反应，然后进行去甲硅烷基化反应，生成相应的α-亚甲基-β，γ-二羟基酮，通过碳-碳的还原性臭氧分解进一步转化双键形成外消旋的4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD），这是细菌细胞间通讯系统中的重要分子。应用于其他底物的相同序列允许制备DPD的链延长类似物和5- O-酰化衍生物。
• An elimination–rearrangement of ribulose-1,5-bisphosphate with implications for riboflavin biosynthesis
  作者：David H. G. Crout、John A. Hadfield

  DOI：10.1039/c39870000742

  日期：——

  Ribulose-1,5-bisphosphate (5) undergoes a sequence of elimination and benzilic acid rearrangement in a process with features that parallel those of the rearrangement occuring during incorporation of pentose precursors into riboflavin (1).

  1,5-二磷酸核糖（5）在一个过程中经历了一系列消除和苯甲酸重排的过程，其特征与戊糖前体掺入核黄素（1）期间发生的重排平行。