(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)methylphenylsulfonium triflate | 1268687-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)methylphenylsulfonium triflate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]-methyl-phenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1268687-83-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₇H₂₈NO₉S
• 分子量: 691.657
• InChiKey: WZMBZVGAXFKQES-QNMZUYSZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-phenyl-3-O-acetyl-2-deoxy-2-phathalimido-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)methylphenylsulfonium triflate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基S离子作为糖基化的可存储中间体

  摘要：

  通过将二有机硫化物添加到电化学生成的三氟甲磺酸糖基中，可以制备出作为持久性糖基阳离子当量的糖基sulf离子。进行了低温和可变温度NMR研究，以揭示糖基sulf离子的结构，稳定性和反应性。糖基sulf离子可用作与各种糖基受体（包括巯基糖苷）反应生成相应二糖的可存储中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200242u
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)methylphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  糖基S离子作为糖基化的可存储中间体

  摘要：

  通过将二有机硫化物添加到电化学生成的三氟甲磺酸糖基中，可以制备出作为持久性糖基阳离子当量的糖基sulf离子。进行了低温和可变温度NMR研究，以揭示糖基sulf离子的结构，稳定性和反应性。糖基sulf离子可用作与各种糖基受体（包括巯基糖苷）反应生成相应二糖的可存储中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200242u