8-(3-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-propyl)-3-methyl-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione | 49613-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(3-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-propyl)-3-methyl-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
• 英文别名: 8-(3-benzo[b][1]benzazepin-11-ylpropyl)-3-methyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 49613-71-0
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₃
• 分子量: 417.508
• InChiKey: DUYBNGGYLWBVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-3-methyl-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 生成 8-(3-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-propyl)-3-methyl-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on psychotropic agents. I. Synthesis of 3,8-disubstituted-1-oxa-3,8-diazaspiro(4,5)decan-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  为了进行药理测试，合成了一系列3,8-二取代-1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-2,4-二酮(XI)。3-取代-8-苄基化合物(IIIb-h)是XI的中间体，通过以下三种方法制备： 1) 甲基1-苄基-4-羟基异哌啶酸酯(II)与尿素缩合，随后进行烷基化 2) 将II与异氰酸酯反应 3) 1-苄基-4-氰基-4-哌啶醇(I)与异氰酸酯反应，然后水解 最后一种方法不如前两种方法。III脱苄基还原后与适当的卤化物缩合得到XI。在合成的化合物(XI)中，8-[3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙基]-3-甲基化合物(XIa)具有优异的中枢神经系统抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1179