1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranose | 67104-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2:4,5-di-O-methylethylidene-β-D-ertythro-hex-2-ulopyranose；3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-erythro-hexulopyranose；3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2-hexulopyranose；3-Deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose；(3'aR,4R,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
• CAS: 67104-35-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: WTQBRDUNXUSSLK-YGOYTEALSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  300.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranose 在 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 PT04-165
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 3′-Deoxypsiconucleosides: Anomeric 1-(3-Deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl) thymines and 9-(3-Deoxy-D-erythro-2-hexulofuranosyl)adenines

  摘要：

  通过氯化锡(IV)催化三甲基硅烷化胸腺嘧啶的N-糖基化制备异头1-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)胸腺嘧啶和9-(3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃糖基)腺嘌呤N 6-苯甲酰腺嘌呤分别与3-脱氧-D-赤式-2-己氟呋喃苷三乙酸酯或三苯甲酸甲酯。这些用作起始材料的 O-糖苷是通过 1,2:4,5-二-O-异丙叉-β-D-吡喃果糖脱氧和随后产生的 3-脱氧衍生物的酸催化甲醇分解获得的。 所制备核苷的端基异构构型通过 X 射线晶体学和 2D 1H NMR 光谱的组合来确定。讨论了这些新核苷类似物的构象和水解稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25485
• 作为产物：
  描述：

  Nmuincdrbyrmew-ymeqnvizsa- 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part III. 3-Deoxy-D-erythro-hexulose (3-deoxy-D-fructose): composition in solution and evaluation of sweetness

  摘要：

  作为对D-果糖强烈甜味结构特征持续研究的一部分，制备了3-去氧-D-erythro-己糖（3-去氧-D-果糖，1），确定了其溶液组成，并评估了其口感。在水溶液中，3-去氧-D-果糖存在于五种互变异构体的复杂混合物中，其中β-D-吡喃糖形式占优势（22℃下为52.5％），而α-D-吡喃糖形式最不丰富（5％）。开链酮形式1的行为非常显着：其含量从22℃的7.5％增加到82℃的36％，再增加到97℃的47％，使得该形式成为高温下的优势形式。发现3-去氧-D-果糖具有甜味，尽管可能不像D-果糖那么甜。因此，C-3处的羟基不是D-果糖的糖基的必要功能。本研究结果的意义与已有证据和提出的不同理论有关，这些理论用于解释D-果糖甜味的起源。关键词：3-去氧-D-erythro-己糖（3-去氧-D-果糖），甜度，溶液组成。

  DOI：

  10.1139/v95-203

文献信息

• Synthesis and photolysis of protected d-hex-2-ulopyranosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Christian Bonnevie、Peter Haug、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00454-1

  日期：1996.7

  Treatment of with trimethylsilyl azide in the presence of trimethylsilyl triflate in dry acetonitrile led, after neutralization and desilylation, to an anomeric mixture of azides in 94 % yield (). Likewise, azides were prepared from . The corresponding acetates and a mesylate were prepared in high yield under standard conditions. Photolysis of these azido sugars, in different solvents, led mainly to

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，在干燥的乙腈中用三甲基甲硅烷基叠氮化物处理，在中和和甲硅烷基化后，得到叠氮化物的异头混合物，收率为94％（）。同样，叠氮化物是从制备的。在标准条件下以高收率制备了相应的乙酸盐和甲磺酸盐。这些叠氮基糖在不同溶剂中的光解主要产生了两个不稳定的，经NMR光谱鉴定的n分离的亚酰亚胺。对于α-叠氮化物和β-叠氮化物，C-2 bondC-3键的优选裂解和C-3碳向腈的迁移会导致主要的环扩展光产物，而C-1碳原子会迁移占未成年人N的结构形成取代的-1,5-亚氨基糖基内酯。与从环状和无环叠氮基醚的光解中得到的其他观察结果一致，未观察到环氧原子的迁移。
• Asymmetric Total Syntheses, Stereostructures, and Cytotoxicities of Marine Bromotriterpenoids Aplysiol B (Laurenmariannol) and Saiyacenol A
  作者：Kento Nishikibe、Keisuke Nishikawa、Momochika Kumagai、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1002/asia.202101137

  日期：2022.1.3

  Total assignments of stereostructures of marine cytotoxic bromotriterpenoids, aplysiol B (laurenmariannol) and saiyacenol A, were accomplished through their asymmetric chemical syntheses to elucidate their ambiguous stereostructures and whether or not other members showing the opposite chirality for the ABC ring system exist. Moreover, their preliminary growth inhibitory activities against some tumor

  通过不对称化学合成，完成了海洋细胞毒性溴三萜类化合物 aplysiol B (laurenmariannol) 和 saiyacenol A 的立体结构的总归属，以阐明它们模糊的立体结构以及是否存在显示 ABC 环系统相反手性的其他成员。此外，还评估了它们对某些肿瘤细胞的初步生长抑制活性。
• Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane
  作者：James R. Rasmussen、Cheryl J. Slinger、Rebecca J. Kordish、Dana D. Newman-Evans

  DOI：10.1021/jo00337a004

  日期：1981.11
• 3-Deoxy-d-erythro-hexulose: a convenient synthesis and its interaction with the enzymes of fructose metabolism
  作者：William L. Dills

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80111-f

  日期：1990.12
• Synthesis of methyl 2-O-(sodium α-l-fucopyranosyl 3- and 4-sulfate)-α-l-fucopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80112-g

  日期：1990.12