(R)-3-ethyl-3-methyl-indan-1-one | 22326-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-3-ethyl-3-methyl-indan-1-one
• 英文别名: (R)-3-ethyl-3-methyl-1-indanone；(R)-3-ethyl-3-methylindan-1-one；(R)-(-)-3-Methyl-3-ethylindanon-(1)；(3R)-3-ethyl-3-methyl-2H-inden-1-one
• CAS: 22326-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IHJQNYSUSWENPX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-ethyl-3-methyl-indan-1-one 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-Oximino-3-methyl-3-ethyl-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of physostigmine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82698-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer potassium phosphate 、 正丁基锂 、 锌铜偶 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R)-3-ethyl-3-methyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.

  DOI：

  10.1021/ol061359g

文献信息

• Enantioselective Construction of Indanones from Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed C-C/C-H/C-C Bond Activation Process
  作者：Nicolai Cramer、Tobias Seiser、Gino Cathomen

  DOI：10.1055/s-0029-1219959

  日期：2010.7

  Enantioselective rhodium(I)-catalyzed reactions of tert-cyclobutanols lead via consecutive C-C/C-H/C-C bond activations to indanones with quaternary stereogenic centers.

  对叔环丁醇的反相选择性铑(I)催化反应，通过连续的C-C/C-H/C-C键活化，导致具有四级立体中心的茚酮的生成。
• Asymmetric Synthesis of All-Carbon Benzylic Quaternary Stereocenters via Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to 5-(1-Arylalkylidene) Meldrum's Acids
  作者：Eric Fillion、Ashraf Wilsily

  DOI：10.1021/ja056692e

  日期：2006.3.1

  The asymmetric synthesis of all-carbon benzylic quaternary stereocenters has been successfully achieved through copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to 5-(1-arylalkylidene) and 5-(dihydroindenylidene) Meldrum's acids in the presence of phosphoramidite ligand. The resulting benzyl-substituted Meldrum's acids and 1,1-disubstituted indanes were obtained in good yields and up to 99% ee. The significance of substituting the position para, meta, and ortho to the electrophilic benzylic center was highlighted. A benzyl Meldrum's acid product was further transformed to a 3,3-disubstituted 1-indanone and a beta,beta-disubstituted pentanoic acid.
• The absolute configuration of physostigmine
  作者：R.K. Hill、G.R. Newkome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82698-3

  日期：1969.1
• Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol061359g

  日期：2006.7.1

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.