9-(4-Methanesulfonylamino-2-methylamino-phenylamino)-acridine-4-carboxylic acid methylamide; hydrochloride | 88913-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-Methanesulfonylamino-2-methylamino-phenylamino)-acridine-4-carboxylic acid methylamide; hydrochloride
• CAS: 88913-61-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₃S*2ClH
• 分子量: 522.455
• InChiKey: PSEKVLDKLQRPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylmethylamino)-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(4-Methanesulfonylamino-2-methylamino-phenylamino)-acridine-4-carboxylic acid methylamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。47. Amsacrine具有体内实体瘤活性的3'-甲基氨基类似物。

  摘要：

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。

  DOI：

  10.1021/jm00159a035