3-(benzylmethylamino)-4-nitroaniline | 88914-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylmethylamino)-4-nitroaniline
• 英文别名: 3-(N-benzylmethylamino)-4-nitroaniline；N-benzyl-N-methyl-6-nitrobenzene-1,3-diamine；3-N-benzyl-3-N-methyl-4-nitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 88914-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: YEPPUPXBVCTSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylmethylamino)-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-[(3,4-dimethylacridin-9-yl)amino]-3-(methylamino)phenyl]methanesulfonamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。47. Amsacrine具有体内实体瘤活性的3'-甲基氨基类似物。

  摘要：

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。

  DOI：

  10.1021/jm00159a035
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(苄基(甲基)氨基)-4-硝基苯基)乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(benzylmethylamino)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。47. Amsacrine具有体内实体瘤活性的3'-甲基氨基类似物。

  摘要：

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。

  DOI：

  10.1021/jm00159a035

文献信息

• Potential antitumor agents. 52. Carbamate analogs of amsacrine with in vivo activity against multidrug-resistant P388 leukemia
  作者：Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、Graham J. Atwell、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00392a009

  日期：1987.9

  provided increased activity against the multidrug-resistant P388/ADR leukemia subline in vivo. Since activity against such resistant tumors is of great clinical significance, a series of acridine-substituted carbamate derivatives were evaluated against both wild-type and ADR/resistant P388 leukemia and the Lewis lung solid tumor in vivo. Structure-activity relationships for all three tumor lines were similar

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。
• Structure-activity relationships of 1,4-bis(arylsulfonamido)-benzene or naphthalene-N,N′-diacetic acids with varying C2-substituents as inhibitors of Keap1-Nrf2 protein-protein interaction
  作者：Sumi Lee、Dhulfiqar Ali Abed、Mai-Uyen Nguyen、Michael P. Verzi、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114380

  日期：2022.7

  of these inhibitors, a series of 1,4-bis(arylsulfonamido)benzene or naphthalene-N,N′-diacetic acids with varying substituents at C-2 position of the benzene or naphthalene core were designed and synthesized. Among them, compound 12d with 2-(4-fluorobenzyloxy) group was the most potent direct inhibitor of Keap1-Nrf2 PPI with an IC50 of 64.5 nM in the fluorescent polarization (FP) assay and 14.2 nM in

  Keap1-Nrf2-ARE 通路在响应氧化应激和维持氧化还原稳态方面发挥着重要作用。直接针对 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 的小分子抑制剂有可能开发成为多种慢性炎症疾病的有效预防和治疗药物。为了提高这些抑制剂的类药特性和抑制效力，一系列 1,4-双（芳基磺酰胺基）苯或萘-N ,N'-二乙酸在苯或萘核心的 C-2 位上具有不同的取代基被设计和合成。其中，带有2-(4-氟苄氧基)基团的化合物12d是Keap1-Nrf2 PPI最有效的直接抑制剂，IC 50在荧光偏振 (FP) 测定中为 64.5 nM，在时间分辨荧光共振能量转移 (TR-FRET) 测定中为 14.2 nM。此外，基于细胞的生物学检测表明，12d通过Nrf2激活显着增加了Nrf2下游基因GSTM3、HMOX2和NQO1的mRNA水平。C2位点具有多种O连接片段的新支架的发现为进一步修饰Keap1-Nrf2
• Substituted o-phenylenediamine compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0095355A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  The novel class of compounds of the present invention represented by the general formula (I): in which R1 represents A and B each represent H or a lower alkane optionally substituted with amino and/or hydroxyl functions, except that A and B are not both H; R3 represents H, OCH3, CH3, halogen, NH2, NO2, NHCH3, N3(CH3)2, N3, NHCOCH3, NHCOOCH3, N(CH3)COOCH3, CONH2 or CONHCH3,R4 represents H, alkyl, O-alkyl, CONH2, CONHCH3 or CONHCH2CONHCH3, except that R3 and R4, taken together can represent -C = CH -CN = N-; R5 represents H, alkyl, O-alkyl, CONH2, CONHCH3 or CONH2CH2 CONHCH3; Re represents lower alkyl; R7 represents CH3 or C5H6 (phenyl); R8 repn3sents lower alkyl or C8H6 (phenyl); R9 represents H, NHCOCH3, NH2 or N=CHN(CH3)2 and R10 represents H or NH2; and the acid addition salts thereof, possess antibacterial and antitumour properties.

  本发明的新型化合物由通式(I)代表： 其中 R1 代表 A 和 B 分别代表 H 或任选被氨基和/或羟基取代的低级烷烃，但 A 和 B 不能都是 H； R3 代表 H、OCH3、CH3、卤素、NH2、NO2、NHCH3、N3(CH3)2、N3、NHCOCH3、NHCOOCH3、N(CH3)COOCH3、CONH2 或 CONHCH3；R4 代表 H、烷基、O-烷基、CONH2、CONHCH3 或 CONHCH2CONHCH3，但 R3 和 R4 合在一起可代表 -C = CH -CN = N-；R5 代表 H、烷基、O-烷基、CONH2、CONHCH3 或 CONH2CH2CONHCH3；R6 代表 H、烷基、O-烷基、CONH2、CONHCH3 或 CONH2CH2CONHCH3。 CONH2CH2 CONHCH3； Re 代表低级烷基； R7 代表 CH3 或 C5H6（苯基）； R8 代表低级烷基或 C8H6（苯基）； R9 代表 H、NHCOCH3、NH2 或 N=CHN(CH3)2，R10 代表 H 或 NH2； 及其酸加成盐具有抗菌和抗肿瘤特性。
• ATWELL, GRAHAM J.;BAGULEY, BRUCE C.;DENNY, WILLIAM A.;REWCASTLE, GORDON W+
  作者：ATWELL, GRAHAM J.、BAGULEY, BRUCE C.、DENNY, WILLIAM A.、REWCASTLE, GORDON W+

  DOI：——

  日期：——
• ATWELL G. J.; BAGULEY B. C.; FINLAY G. J.; REWCASTLE G. W.; DENNY W. A., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1769-1776
  作者：ATWELL G. J.、 BAGULEY B. C.、 FINLAY G. J.、 REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——