methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 99603-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 99603-81-3
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: GGSGGXYXAMNEQO-JTPBWFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Jayalakshmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1087 - 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nikrad, P. V.; Beierbeck, H.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 241 - 253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• New syntheses of methyl ethers from methyl ?-L-fucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、A. I. Kalinovskii、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00574194

  日期：——

  A method for obtaining methyl esters of methyl α-L-fucopyranoside based on the partial methylation of methyl α-L-fucopyranoside with the subsequent liquid and gasliquid chromatography of the methyl ethers is described. Their properties are given.

  描述了基于甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷的部分甲基化以及随后的甲基醚的液相和气液色谱获得甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷甲酯的方法。给出了它们的属性。
• 167. Fucoidin. Part II. The hydrolysis of a methylated fucoidin prepared from Fucus vesiculosus
  作者：J. Conchie、E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9500000827

  日期：——
• Regioselective methylation of methyl α-l-fucopyranoside with diazomethane in the presence of tin(II) chloride
  作者：Rudolf Toman、Jozef Rosík、Juraj Alföldi

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84021-6

  日期：1986.12