3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 99605-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 99605-28-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: BZJPNEQXAWNADR-ZLOUSURVSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective cleavage of acetals and ketals using ferric chloride adsorbed on silica gel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a027

文献信息

• Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates
  作者：Ting-Wei Lin、Avijit K. Adak、Hong-Jyune Lin、Anindya Das、Wei-Chen Hsiao、Ting-Chun Kuan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c6ra12050d

  日期：——

  A tetranuclear Zn cluster-catalyzed per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates has been reported.

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。