3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopentafuran-1,4-dione | 82093-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopentafuran-1,4-dione
• 英文别名: cyclosarkomycin；(3aS,6aR)-3a,4,5,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,6-dione
• CAS: 82093-34-3；86853-73-8；127708-95-6；143954-85-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: CXUZGVCRPUEZEO-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopentafuran-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到sarkomycin
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of sarkomycin and some analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a020
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-2-(hydroxymethyl)cyclopentanone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopentafuran-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient regiocontrolled synthesis of sarkomycin and homosarkomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a030

文献信息

• Trapping of cyclopentadienone as a 4π component in Diels–Alder reactions with ethyl acrylate: a simple synthesis of (±)-sarkomycin
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Gian Piero Pollini、Eleonora Polo、Daniele Simoni

  DOI：10.1039/c39840001049

  日期：——

  The ability of cyclopentadienone to act as the diene counterpart in Diels–Alder reactions was demonstrated through the isolation of the cycloadduct with ethyl acrylate, which was utilized as the starting point for an expeditious synthesis of (±)-sarkomycin.

  通过用丙烯酸乙酯分离环加合物，证明了环戊二烯酮在Diels-Alder反应中作为二烯对应物的能力，这被用作快速合成（±）-Sarkomycin的起点。
• Cycloaddition reactions of allyliron complexes: synthesis of cyclopentanoid derivatives such as (±)-sarkomycin
  作者：Raymond Baker、Rona B. Keen、Michael D. Morris、Ralph W. Turner

  DOI：10.1039/c39840000987

  日期：——

  A cycloaddition reaction between dimethyl 2-cyanofumarate and (σ-3-methoxyallyl)(η5-cyclopentadineyl)dicarbonyliron has yielded a cyclopentanoid derivative which has been used in a synthesis of sarkomycin; a precursor to brefeldin A has also been prepared from the same intermediate.

  二甲基-2- cyanofumarate和（σ-3-甲氧基烯丙基）（η之间的环加成反应5 -cyclopentadineyl）dicarbonyliron已取得已在sarkomycin的合成中使用过的cyclopentanoid衍生物; 布雷菲德菌素A的前体也已经由相同的中间体制备。
• Minami, Toru; Nakayama, Minoru; Fujimoto, Kouichi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 135 - 138
  作者：Minami, Toru、Nakayama, Minoru、Fujimoto, Kouichi、Matsuo, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; Ziegler, Hans Juergen; Schick, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1213 - 1216
  作者：Weinges, Klaus、Ziegler, Hans Juergen、Schick, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A
  作者：A. M. Gimazetdinov、G. V. Ishmurzina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012010022

  日期：2012.1

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.