1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-di-(O-nitrophenylthio)-6,6'-biquinoline | 109739-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-di-(O-nitrophenylthio)-6,6'-biquinoline
• CAS: 109739-53-9
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₄S₂
• 分子量: 570.693
• InChiKey: JKHZPKDPWPESKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-di-(O-nitrophenylthio)-6,6'-biquinoline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1',2,2',3,3',4,4'-八氢-6,6'-联喹啉
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulfenamides. XII Anodic oxidation of N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline.

  摘要：

  通过分离 N-(邻硝基苯硫基)-1，2，3，4-四氢喹啉 (3) 在乙腈中阳极氧化形成的顺磁物种，确定其为 1，1'，2'，2'，3'，3'，4，4'-八氢-1，1'-二(邻硝基苯硫基)-6，6'-喹啉的自由基阳离子高氯酸盐。高氯酸盐从电解溶液中分离出来，并通过转化为 1, 1', 2, 2', 3, 3', 4, 4'-octahydro-6, 6'-biquinoline 确认了其结构。在甲醇中对 N-（邻硝基苯硫基）-1，2，3，4-四氢异喹啉（4）进行阳极氧化，几乎定量地得到了 3，4-二氢异喹啉（7），并得到了 56%的 2-硝基苯硫酸甲酯（9）。在乙腈中，电解 4 得到 33% 的 7，没有 9。对这些结果的解释是，磺酰胺基阳离子在甲醇中的去质子化速度比在乙腈中快很多。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4139
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以33.9 mg的产率得到1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-di-(O-nitrophenylthio)-6,6'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulfenamides. XII Anodic oxidation of N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline.

  摘要：

  通过分离 N-(邻硝基苯硫基)-1，2，3，4-四氢喹啉 (3) 在乙腈中阳极氧化形成的顺磁物种，确定其为 1，1'，2'，2'，3'，3'，4，4'-八氢-1，1'-二(邻硝基苯硫基)-6，6'-喹啉的自由基阳离子高氯酸盐。高氯酸盐从电解溶液中分离出来，并通过转化为 1, 1', 2, 2', 3, 3', 4, 4'-octahydro-6, 6'-biquinoline 确认了其结构。在甲醇中对 N-（邻硝基苯硫基）-1，2，3，4-四氢异喹啉（4）进行阳极氧化，几乎定量地得到了 3，4-二氢异喹啉（7），并得到了 56%的 2-硝基苯硫酸甲酯（9）。在乙腈中，电解 4 得到 33% 的 7，没有 9。对这些结果的解释是，磺酰胺基阳离子在甲醇中的去质子化速度比在乙腈中快很多。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4139