1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine | 236115-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
• 英文别名: (1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 236115-80-3
• 化学式: C₃₃H₃₆N₁₂O₆
• 分子量: 696.726
• InChiKey: XQHGFQUTRKJYPQ-GYOPUMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(1R,2R,3S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-diazido-6-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胺-叠氮化物相互转化的化学：催化重氮转移和区域选择性叠氮化物还原

  摘要：

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。

  DOI：

  10.1021/ja0264605
• 作为产物：
  描述：

  hexaazido-hepta-O-benzyl neomycin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356

文献信息

• Structure‐Activity Relationships for 5′′ Modifications of 4,5‐Aminoglycoside Antibiotics
  作者：Jonathan C. K. Quirke、Girish C. Sati、Amr Sonousi、Marina Gysin、Klara Haldimann、Erik C. Böttger、Andrea Vasella、Sven N. Hobbie、David Crich

  DOI：10.1002/cmdc.202200120

  日期：2022.7.5

  Multiple modifications (X) are tolerated at the ribofuranosyl 5-position in neomycin B and the apralogs, but only amine-based derivatives are active in the paromomycins, propylamycins and ribostamycins. This is discussed in terms of total amino group count and the ring 1 functionality, amino or hydroxy, with amino groups at the 6’- and 7’-positions in the neomycins and apralogs conferring greater flexibility

  新霉素 B 和 apralogs 的呋喃核糖基 5 位可耐受多种修饰( X )，但只有胺基衍生物在巴龙霉素、丙霉素和核霉素中具有活性。这是根据总氨基计数和环 1 官能团（氨基或羟基）进行讨论的，新霉素和 apralog 中 6'-和 7'-位置的氨基赋予更大的灵活性。
• Exploring the Optimal Site for Modifications of Pyranmycins with the Extended Arm Approach
  作者：Jie Li、Jinhua Wang、Yu Hui、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol027288c

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]Continuing from the syntheses and the antibacterial studies of a library of pyranmycins, we further probed the proximity around ring III of pyranmycin by introducing an "extended arm" that has hydroxyethyl or aminoethyl groups at the O-2", O-3", or O-4" positions. The results from the antibacterial studies reveal the optimal structural motif is the attachment of an extended arm with a terminal hydroxyl group at the O-3" position.
• Application of the Synthetic Aminosugars for Glycodiversification:  Synthesis and Antimicrobial Studies of Pyranmycin
  作者：Bryan Elchert、Jie Li、Jinhua Wang、Yu Hui、Ravi Rai、Roger Ptak、Priscilla Ward、Jon Y. Takemoto、Mekki Bensaci、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo035290r

  日期：2004.3.1

  A divergent approach was employed for the synthesis of aminosugars, from which a novel library of aminoglycoside antibiotics (pyranmycins) was synthesized. Pyranmycins have comparable antibacterial activity as neomycin, a clinically used aminoglycoside antibiotic, against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Mycobacterium smegmatis. In addition, pyranmycins, like streptomycin, are bacteriocidal while isoniazid (INH) is bacteriostatic. Therefore, pyranmycins may provide new therapeutic options in the treatment against tuberculosis. Several members of pyranmycins also manifest modest anti-Tat and anti-Rev activities, which may aid in the development of new anti-HIV agents. Although the antibacterial activity of pyranmycins against aminoglycoside resistant bacteria is less than expected, the synthetic methodologies of utilizing a library of aminosugars can be a model for future studies of glycodiversification or glycorandomization.
• The Synthesis of <scp>l</scp>-Aminosugar and the Studies of <scp>l</scp>-Pyranoses on the Ring III of Pyranmycins
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、David Tuttle、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol026588r

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a novel class of aminoglycoside, pyranmycin, and a convenient method for the preparation of 6-amino-L-idopyranosides were reported. One of the members in the reported pyranmycin families, TC010, has prominent activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Bacillus megaterium. We also discovered that the C-4(1) chair conformation on ring III of pyranmycin is essential for the antibacterial activity.
• Dimeric Aminoglycosides as Antibiotics
  作者：Fabio Agnelli、Steven J. Sucheck、Kenneth A. Marby、David Rabuka、Su-Lan Yao、Pamela S. Sears、Fu-Sen Liang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200353225

  日期：2004.3.12